À l’âge de 16 ans, elle commence à être mannequin. Après le lycée, elle a fréquenté l’UCLA, et à 18 ans, elle a accepté un emploi chez Playboy pour apparaître dans leur émission de divertissement Playboy After Dark. Elle a d’abord commencé comme figurante dans l’émission, mais après que l’animateur Hugh Hefner soit tombé amoureux de Benton, son rôle a rapidement été élevé au rang de co-animatrice. Après avoir enregistré deux épisodes, Hefner a demandé à la jeune étudiante de sortir avec lui. Elle aurait alors répondu à Hefner, alors âgé de 42 ans : « Je ne sais pas, je ne suis jamais sortie avec quelqu’un de plus de 24 ans ». Ce à quoi Hefner a répondu : « C’est bon, moi non plus ». Les deux hommes entament une relation qui durera plusieurs années et placera Benton au centre de l’entreprise Playboy. Hefner la convainc de changer son nom de Barbara Klein en Barbi Benton, plus « commercialisable ». Elle est créditée d’avoir convaincu Hugh Hefner d’acheter le manoir Playboy à Holmby Hills en 1974.
Benton (initialement créditée sous le nom de Barbi Klein) est apparue quatre fois en couverture de Playboy : juillet 1969, mars 1970, mai 1972 et décembre 1985, et dans des mises en page supplémentaires de photos de nu dans les numéros de décembre 1973 et janvier 1975. Bien qu’elle ait figuré dans un certain nombre de photo-essais, elle n’a jamais été la Playmate du mois. Elle a décroché une place dans l’émission télévisée Hee Haw, où elle a joué de courts sketches comiques, et a ensuite mené une carrière de chanteuse de country. Elle a également commencé à jouer la comédie, et est apparue dans le film comique ouest-allemand The Naughty Cheerleader (1970), avant d’apparaître en tant que récidiviste dans un certain nombre de séries télévisées populaires, notamment The Bobby Vinton Show en 1976, The Love Boat et Fantasy Island. Benton a vécu avec Hefner de 1969 à 1976 et est connu pour avoir découvert le Playboy Mansion West, où Hefner a résidé jusqu’à sa mort en 2017. Des années plus tard, lorsque la série télévisée The Girls Next Door lui a rendu visite à Aspen, dans le Colorado, elle s’est montrée reconnaissante que les deux soient restés amis.
Benton a quitté Hee Haw après quatre saisons pour se concentrer sur une carrière plus axée sur Hollywood. Elle a également joué dans la série comique éphémère de 1977 d’ABC-TV Sugar Time !, sur un groupe de rock féminin en herbe, et dans des films, notamment le film d’horreur Hospital Massacre (1982).
Benton a obtenu un certain succès en tant qu’artiste de disque. Son disque « Brass Buckles » (1975) a figuré au top 5 du classement des singles country de Billboard. Benton a enregistré huit albums, dont le dernier qu’elle a personnellement produit en 1979. Elle a également composé les chansons, les a chantées et a joué du piano. L’une de ses chansons les plus connues est « Ain’t That Just the Way » (1976). Elle a été numéro un en Suède pendant 5 semaines, a également été un grand succès pour Lutricia McNeal en 1996, et a été enregistrée par la chanteuse néerlandaise Patricia Paay sous le titre Poor Jeremy en 1977.
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