BENZALDEHYDE (Benzenecarbonal) (Français)

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Benzaldéhyde(également appelé Benzenecarbonal) est le représentant le plus simple des aldéhydes aromatiques. C’est un aldéhyde liquide incolore à l’odeur caractéristique d’amande. Il bout à 180°C, est soluble dans l’éthanol, mais est insoluble dans l’eau. Le benzaldéhyde est formé par oxydation partielle de l’alcool benzylique et s’oxyde facilement en acide benzoïque et est converti en produits d’addition par l’acide cyanhydrique ou le bisulfite de sodium. Il est également préparé par oxydation du toluène ou du chlorure de benzyle ou par traitement du chlorure de benzyle avec un alcali, par exemple l’hydroxyde de sodium. Il est principalement utilisé dans la synthèse d’autres composés organiques, allant des produits pharmaceutiques aux additifs plastiques, et le benzaldéhyde est un intermédiaire important pour le traitement des parfums et des arômes et dans la préparation de certains colorants anilines. Il est la première étape de la synthèse des parfums et subit une oxydation et une réduction simultanées avec de l’hydroxyde de potassium alcoolique, ce qui donne du benzoate de potassium et de l’alcool benzylique. Il est transformé en benjoin par le cyanure de potassium alcoolique, l’acétate de sodium anhydre et l’anhydride acétique, ce qui donne l’acide cinnamique. Les composés qui ne possèdent pas d’atomes d’hydrogène en alpha ne peuvent pas former d’ion énolate et ne subissent pas d’alpha-substitution électrophile ni de condensation aldolique. Les aldéhydes aromatiques tels que le benzaldéhyde et le formaldéhyde peuvent subir une disproportion dans un alcali concentré (réaction de Cannizaro) ; une molécule de l’aldéhyde est réduite en alcool correspondant et une autre molécule est simultanément oxydée en sel d’un acide carboxylique. La vitesse de la réaction dépend des substituants du cycle aromatique. Deux types différents d’aldéhydes (aromatiques et aliphatiques) peuvent subir une réaction de croisement pour former du fomaldéhyde et des alcools aromatiques.

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