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Portal de Información de Medicamentos (Biblioteca Nacional de EE. National Library of Medicine) – Benzaldehído
Resumen de compuestos de PubChem – Benzaldehído
IPCS INCHEM – Benzaldehído
KEGG (Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes) – Benzaldehído
http://www.ebi.ac.uk/ – Benzaldehído
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ – Benzaldehído
Ficha de datos de seguridad del material
http://toxnet.nlm.nih.gov/
Banco de datos de sustancias peligrosas – Benzaldehído
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El benzaldehído(también llamado benzenecarbonal) es el representante más simple de los aldehídos aromáticos. Es un aldehído líquido incoloro con un olor característico a almendra. Hierve a 180°C, es soluble en etanol, pero es insoluble en agua. El benzaldehído se forma por oxidación parcial del alcohol bencílico y se oxida fácilmente a ácido benzoico y se convierte en productos de adición mediante ácido cianhídrico o bisulfito sódico. También se prepara por oxidación del tolueno o del cloruro de bencilo o tratando el cloruro de bencilo con un álcali, por ejemplo, hidróxido de sodio. Se utiliza principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, desde productos farmacéuticos hasta aditivos para plásticos, y el benzaldehído es un importante intermedio para la elaboración de compuestos perfumados y aromatizantes y en la preparación de ciertos tintes de anilina. El benzaldehído es el primer paso en la síntesis de fragancias y se oxida y reduce simultáneamente con hidróxido de potasio alcohólico, dando benzoato de potasio y alcohol bencílico. Se convierte en benzoína con cianuro de potasio alcohólico, con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético, dando ácido cinámico. Los compuestos que no tienen átomos de hidrógeno alfa no pueden formar un ion enolato y no sufren la sustitución alfa electrofílica ni la condensación aldol. Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído y el formaldehído pueden sufrir una desproporción en álcali concentrado (reacción de Cannizaro); una molécula del aldehído se reduce al alcohol correspondiente y otra molécula se oxida simultáneamente a la sal de un ácido carboxílico. La velocidad de la reacción depende de los sustituyentes del anillo aromático. Dos tipos diferentes de aldehídos (aromáticos y alifáticos) pueden sufrir la reacción de cruce para formar fomaldehído y alcoholes aromáticos.