Cunningham lleva más de 30 años en la emisora de 50.000 vatios 700 WLW, desde 1983. Su primer programa regular en la emisora era por la noche, generalmente desde las 21:00 hasta la medianoche. Su programa no se escuchaba durante los meses de verano, cuando la WLW emite los partidos de béisbol de los Cincinnati Reds. A finales de la década de 1990, el programa de Cunningham se trasladó a las primeras horas de la tarde, lo que situó su programa justo enfrente del de uno de sus locutores favoritos, Rush Limbaugh, cuyo programa se escucha en la emisora hermana WKRC.
El programa de Cunningham en la WLW entró en una breve pausa en junio de 2010 debido a una disputa contractual. Poco después, el propietario de WLW, Clear Channel, anunció que había firmado un acuerdo a largo plazo para permanecer en la emisora. En declaraciones publicadas comentando su decisión, Cunningham dijo: «Cincinnati es mi hogar. El primer aire que respiré. La primera leche que bebí fue de Cincinnati. Otros pueden haber llegado como carpetbaggers para saquear la Ciudad de la Reina y luego seguir adelante. Willie seguirá siendo fiel»
PolémicasEditar
En diciembre de 2003, Cunningham creó una canción paródica burlándose de Nathaniel Jones, un hombre asesinado por la policía de Cincinnati, con una letra que incluía: «El gordo de siempre tiene un lugar de mártir/ Ignoremos todos las drogas que tenía… Su muerte no estaba relacionada con sus heridas pero aún así oímos a la gente cantar la brutalidad policial/ las mentiras siguen bro la la cómo las mentiras siguen.»
El 26 de febrero de 2008, Cunningham creó una controversia en su discurso de presentación del candidato presidencial republicano John McCain en un mitin en Cincinnati porque Cunningham se refirió dos veces al candidato demócrata Barack Obama con el nombre completo de Obama, Barack Hussein Obama, y llamó a Obama «político hacker al estilo de Chicago». McCain repudió inmediatamente a Cunningham tras ser informado de sus comentarios. En respuesta, Cunningham dijo en una entrevista con la CNN tras el mitin: «John McCain me tiró debajo de un autobús… Estoy harto de John McCain. Me uno a Ann Coulter para apoyar a Hillary Clinton». Cunningham seguiría siendo un agudo crítico de Obama; en su programa de la WLW del 28 de octubre de 2008, Cunningham habló de la vida del padre de Obama, Barack Obama, Sr., y comentó: «… su padre era el típico padre negro que, justo después del nacimiento, abandonó al bebé. Eso es lo que hacen los padres negros. Simplemente se van». Este comentario se ha citado como un ejemplo de retórica hiperbólica y extrema en la radio. Otra declaración de Cunningham que ha sido criticada fue su afirmación en el programa de la WLW del 4 de enero de 2009 de que los pobres «carecen de valores, ética y moral». Estas declaraciones, que también incluían comparaciones entre Obama y Hitler y sugerían que Obama quería asesinar a los judíos como lo hizo Hitler, hicieron que Cunningham fuera nombrado «uno de los más prolíficos proveedores de discursos de odio» por un grupo de vigilancia de los medios de comunicación.
El Informe de los ChifladosEditar
Una parte popular de su programa de radio se conoce como «El Informe de los Chiflados», que comienza con un clip de los Tres Chiflados armonizando la palabra «hola» y Moe diciendo «tranquilos tontos, estoy transmitiendo». En este segmento, Cunningham comenta la actualidad con humor, a menudo acompañado por el presentador de deportes Bill «Seg» Dennison y cualquier otra persona del estudio. Dura unos 15 minutos y termina cuando Bill dice: «Segman, sácame de The Stooge Report», a lo que Seg Dennison responde: «Willie, en honor a , te dejo con las palabras inmortales de The Stoooooooge Report». Esto ocurre dos veces por programa, después de los noticiarios de la 1:30 y de las 2:30.