Sin embargo, Montana no era un chico del coro. Pasó dos años en la prisión federal de Boron, en la base aérea de Edwards, entre 1986 y 1988, tras verse envuelto en una operación contra miembros del crimen organizado que operaban en Las Vegas. Fue condenado por fraude con tarjetas de crédito, posesión de bienes robados y falsificación.
Una de mis historias favoritas del libro implica que Spilotro puso a Montana a cargo del restaurante Villa D’Este, ahora conocido como Piero’s Italian Cuisine. Villa D’Este se conocía antes como Coach and Six y era propiedad de Giancana, que había cedido el restaurante a su chófer y chef privado de toda la vida, Joe Pignatello, como regalo.
Spilotro organizó una reunión entre Montana y Pignatello para establecer las reglas básicas después de que Pignatello pidiera un préstamo a la mafia de Chicago.
Los chicos de Chicago querían que Spilotro mantuviera sus ojos en su inversión. El restaurante se convirtió en el cuartel general y Spilotro y su pandilla «Hole-in-the-Wall».
Spilotro le hacía saber a Pignatello que el restaurante estaba ahora bajo su control y dijo que Montana «está aquí para asegurarse de que este lugar funciona como debe y para vigilar mi dinero.» Añadió que Montana «es muy bueno en lo que hace».
Montana fue recompensado con un condominio que Spilotro tenía en el Regency Towers.
Pignatello dirigió un barco muy ajustado.
El cantante John Davidson quería pagar al final de su compromiso de 30 días en el Hilton. Joe Pig dijo que no. El entrenador de los Dodgers de Los Ángeles, Tommy LaSorda, pidió que se le compensara la cena de su grupo de ocho personas. Ni hablar, dijo Pignatello.
Incluso Frank Sinatra y el grupo de estrellas que trajo tuvieron que pagar 200 dólares por persona por un cheque de 9.000 dólares.
Según el libro, hubo una excepción ocasional. Un día, un autobús lleno de monjas de Spokane, Washington, llegó al restaurante. Estaban de gira para recaudar fondos y querían saber si podían obtener un descuento para la cena. Montana fue a Spilotro con la petición.
Las monjas comieron gratis. Bueno, no exactamente. Spilotro les pidió que cantaran para cenar. Invitó a los miembros de su equipo a que aparecieran para la breve actuación.
Spilotro dio instrucciones a Pignatello para que pasara el sombrero por las mesas para ayudar a las monjas.
Según el libro, se recaudaron 47.000 dólares.
Unas semanas después, llegó una placa de las monjas, agradeciendo a Spilotro y Pignatello su generoso gesto.