Aunque el emperador Maximiliano I, hijo de Federico III, es conocido principalmente por su política de matrimonios dinásticos, no rehuyó en absoluto la guerra: en cuarenta años realizó no menos de veinticinco campañas militares. Fue elegido rey romano-alemán en 1486 y se convirtió en regente en 1493 tras la muerte de su padre. Las guerras de Maximiliano crearon dificultades con respecto a su coronación real como emperador. Incluso cuando se hizo declarar «emperador romano electo» en 1508 en Trento, no fue coronado por el Papa, ya que los venecianos, con los que estaba en guerra, no le permitían pasar por su territorio. En consecuencia, Maximiliano organizó una elaborada ceremonia en Trento para dar expresión oficial a su nueva condición. El Papa Julio II dio su bendición desde la distancia.
A través de herencias, guerras y matrimonios, Maximiliano consiguió ampliar considerablemente los dominios de los Habsburgo. Del archiduque Sigmund de Tirol heredó el Tirol y los territorios de Suabia. En la guerra por la sucesión bávara obtuvo Kufstein, Rattenberg, Kitzbühel y varias ciudades de la Alta Austria. Tuvo menos éxito en su guerra en el norte de Italia, donde sólo adquirió algunas ciudades fronterizas. Maximiliano obtuvo sus ganancias más notables a través de los matrimonios: no sólo él mismo entró en una rica herencia a través de su matrimonio con María de Borgoña, sino que también propició una serie de otros partidos juiciosos, en particular el de su hijo Felipe, que llevó a la casa de Habsburgo a adquirir España, Bohemia y Hungría.
Durante su estancia en los Países Bajos, Maximiliano se familiarizó con una forma de administración financiera y gubernamental relativamente progresista, que tomó como modelo al intentar introducir un sistema administrativo unificado en todas las tierras hereditarias de los Habsburgo. A pesar de algunos problemas, los esfuerzos de Maximiliano en este campo sentaron las bases del moderno Estado principesco de los Habsburgo. Tuvo menos éxito en sus intentos de llevar a cabo reformas en el Sacro Imperio Romano Germánico, donde los Estados le obligaron a aceptar numerosos compromisos. Los enormes costes combinados de las guerras y los esfuerzos de reforma de Maximiliano hicieron que sus sucesores heredaran enormes deudas.
Debido a su afición a las justas, Maximiliano fue apodado «el último caballero». Murió en 1519 en Wels. Su magnífica tumba en Innsbruck, terminada mucho después de su muerte, estaba destinada a permanecer vacía, ya que Maximiliano dejó instrucciones de que fuera enterrado en la iglesia de San Jorge del castillo de Wiener Neustadt.