Montreal estaba en una sólida racha ganadora a finales de la década de 1960. La Feria Mundial, llamada Expo ’67, fue un éxito, la ciudad inauguró un nuevo sistema de metro y ganó la candidatura para los Juegos Olímpicos de Verano de 1976. Por si fuera poco, también ganaron una de las cuatro franquicias de expansión concedidas por las Grandes Ligas de Béisbol para 1969.
Incluso antes de que los Expos jugaran su primer partido, se encontraron con los mismos problemas financieros que los perjudicarían durante la mayor parte de sus 35 años. Algunos de los patrocinadores que iban a poner dinero para la cuota de la franquicia del equipo se echaron atrás cuando se acercaba la fecha límite y sólo una intervención tardía del jefe de Seagram, Charles Bronfman, salvó el día.
En el campo, los Expos tuvieron unos primeros 10 días increíbles. Ganaron su partido inaugural superando a los Mets de Nueva York por 11-10 en el Shea Stadium el 8 de abril de 1969. El 14 de abril, emocionaron a los aficionados en el Jarry Park al vencer a los Cardinals por 8-7 en el primer partido de las Grandes Ligas jugado fuera de Estados Unidos. El tope llegó el 17 de abril cuando Bill Stoneman lanzó un 7-0 sin hits contra los Phillies.
Los Expos se hicieron con talentos veteranos en el draft de expansión, incluyendo a Maury Wills, Ron Fairly y «Le Grande Orange» – el apodo dado a Rusty Staub por su pelo rojo y los 78 jonrones que conectó en tres temporadas en Montreal. A pesar de su electrizante comienzo, los Expos, como la mayoría de los equipos de expansión, no eran muy buenos y pasaría algún tiempo antes de que fueran mejores. Terminaron 52-110 esa primera temporada y pasarían 10 temporadas antes de su primera marca ganadora, 95-65, en 1979.
Las cuestionables decisiones de negocios y las finanzas tambaleantes que sufrió la franquicia nunca afectaron a su sistema de granja. Los Expos siempre produjeron talentos de primera clase en las Grandes Ligas, y no es difícil imaginar que podrían haber disfrutado de una larga carrera dinástica si hubieran sido capaces de mantener ese talento. La primera generación de estrellas incluía a Larry Parrish, Gary Carter, Ellis Valentine, Warren Cromartie, Andre Dawson y Tim Raines, junto con los lanzadores Steve Rogers, Bill Gullickson y Scott Sanderson.
Durante la siguiente década trajeron a Tim Wallach, Andrés Galarraga, Marquis Grissom y Larry Walker, junto con un espigado zurdo llamado Randy Johnson. Finalmente, en los años 90, llegaron Cliff Floyd, Vladimir Guerrero, José Vidro y Ugueth Urbina. Además, Moisés Alou, Jeff Reardon y Pedro Martínez alcanzaron la mayoría de edad mientras jugaban para Montreal.
A pesar de esta multitud de talento, los Expos llegaron a la postemporada sólo una vez. Después de lograr su primer récord de victorias en 1979 y de quedarse a un juego de ganar el título de la Liga Nacional del Este en 1980, los Expos ganaron la segunda mitad de la temporada de 1981, en la que se dividieron las huelgas, ya que Cromartie, Dawson y Carter batearon por encima de .300 y Raines robó 71 bases, la cifra más alta de la liga.
Los Expos eliminaron a los Phillies en los playoffs en una serie divisional de cinco partidos antes de perder ante los Dodgers en la Serie de Campeonato de la Liga Nacional con un jonrón de Rick Monday en la novena entrada del quinto partido decisivo.
Sin embargo, para los Expos, la huelga de jugadores da, y la huelga de jugadores quita. En 1994, el entrenador Felipe Alou tenía a los Expos en la cima del mundo del béisbol con el mejor récord del juego, 74-40, cuando los jugadores iniciaron una larga huelga que acabó con las Series Mundiales y las posibilidades de los Expos de competir en los playoffs.
La franquicia nunca se recuperó de la huelga, ni en el campo ni en la taquilla. El equipo se quedó sin agentes libres, ya que el conglomerado empresarial que compró a Bronfman se negó a invertir el dinero necesario para dirigir las operaciones de béisbol. La asistencia se redujo a menos de 10.000 personas por partido.
En 2001, el comisionado Bud Selig anunció que el béisbol había decidido reducir el número de equipos de 30 a 28, y los Expos eran uno de los equipos elegidos. Sin embargo, un nuevo acuerdo de negociación colectiva impidió que el béisbol aplicara la contracción antes de 2006. Los Expos fueron comprados y gestionados por las Grandes Ligas de Béisbol con el miembro del Salón de la Fama Frank Robinson como gerente. La franquicia se vio obstaculizada por las restricciones fiscales que se le impusieron hasta el punto de que el equipo no podía permitirse los pagos nominales requeridos para llamar a los jugadores de las ligas menores.
Con la contracción fuera de la mesa, Selig buscó un nuevo comprador y una nueva ciudad para los Expos, estableciéndose finalmente en Washington, D.C. Los Expos jugaron su último partido en Montreal ante 31.000 aficionados, perdiendo ante Florida el 29 de septiembre de 2004.
De las cenizas de los Expos de Montreal surgió la tercera franquicia que representó a Washington, D.C. Esta vez la franquicia tomó el nombre de Nationals (el nombre original de la franquicia que pasó a llamarse más popularmente Senators) y llegó a jugar en el RFK Stadium, donde los Senators jugaron por última vez en 1971.
Los Nationals perdieron su primer partido de la temporada ante los Phillies por 8-4 el 4 de abril de 2005, ganaron su primer partido por 7-3 dos días después, y luego ganaron su primer partido en casa en Washington el 14 de abril, derrotando a Arizona por 5-3. El equipo tuvo una primera mitad sorprendentemente fuerte y se mantuvo en la contienda por el comodín hasta agosto, conformándose finalmente con un final de 81-81. Atrajeron a 2,7 millones de aficionados, menos que la mayoría de las franquicias de primer año, pero más de lo que el equipo atrajo en sus tres últimas temporadas en Montreal juntas.
El magnate inmobiliario Ted Lerner trajo estabilidad a la franquicia cuando se convirtió en propietario en 2006. A los jóvenes talentos prometedores como Ryan Zimmerman, Nyjer Morgan y John Lannan se les unieron veteranos como Adam Dunn y Jason Marquis, mientras el equipo buscaba unirse en una unidad competitiva al final de la década.