Lilly y su marido Peter Pulitzer se establecieron en Palm Beach, Florida, poco después de su matrimonio. Eran propietarios de varios campos de naranjas de Florida y, con los productos de éstos, ella abrió un puesto de zumos de frutas en la Via Mizner de Palm Beach. Mientras trabajaba en el puesto, Pulitzer descubrió que exprimir el zumo ensuciaba su ropa. Para disimular las manchas de zumo, diseñó un vestido sin mangas de algodón estampado de colores vivos. Descubrió que a los clientes les encantaba el vestido, así que fabricó más para venderlo en su puesto de zumos. Finalmente, vendía más vestidos que zumos y decidió centrarse en el diseño y la venta de lo que se conocía como sus «Lillys».
En 1959, Pulitzer se convirtió en presidenta de su propia empresa, Lilly Pulitzer, Inc. La fábrica principal de la empresa estaba en Miami, Florida, y las telas eran producidas por la empresa Key West Hand Print Fabrics en Key West. Desde los años sesenta hasta principios de los ochenta, la ropa brillante y colorida de Pulitzer fue muy popular, y la llevaron personas como Jacqueline Kennedy Onassis, Caroline Kennedy y miembros de las familias Rockefeller, Vanderbilt y Whitney. Lilly Pulitzer fue compañera de clase de Jackie. Después de que Jackie apareciera en la revista Life con uno de los famosos vestidos de Lilly, muchas damas de buen gusto siguieron su ejemplo. El vestido Jacqueline es uno de los estilos más exitosos de Lilly Pulitzer. En 1984, Lilly cerró toda la operación de confección.Lilly declaró más tarde que el primer vestido de turno con el que se fotografió a su antigua compañera, Jacqueline Kennedy Onassis, estaba hecho de cortinas de cocina.
Revivir la marcaEditar
En 1993, los derechos de la marca fueron adquiridos por Sugartown Worldwide, Inc. Se pusieron en contacto con Pulitzer con la esperanza de revivir la marca porque, «simplemente amaban a Lilly, sus madres y hermanas amaban a Lilly, y querían recuperar la línea», dijo Pulitzer. Pulitzer no participó en la administración diaria de la empresa, pero siguió desempeñando el papel de asesora creativa, aprobando nuevos diseños, tejidos y colecciones, y ramificándose en otras líneas de productos.
Hoy en día, la empresa mantiene 75 Lilly Pulitzer Signature Stores (también conocidas como Via Shops).
La marca, que se vende en 23 tiendas minoristas propiedad de la empresa, también se vende en tiendas independientes y en los principales grandes almacenes, como Belk, Lord and Taylor, Nordstrom, Saks Fifth Avenue y Neiman Marcus. El 21 de diciembre de 2010, Sugartown Worldwide, Inc. fue adquirida por Oxford Industries, Inc.
En abril de 2015, Target anunció una colaboración con Lilly Pulitzer. En cuestión de horas, la colección se agotó casi por completo, tanto en tiendas como en línea. En septiembre de 2019, Target volverá a lanzar piezas de su colaboración con Lilly Pulitzer, entre otros icónicos socios de diseño.
El 10 de noviembre de 2018 se inauguró oficialmente la tienda de Worth Avenue, situada en Palm Beach, Florida, muy cerca del puesto original de zumos de frutas, con una gran fiesta en la manzana y un desfile de moda en secciones de Worth Avenue.