Moléculas de glucosa alfa y beta – vista dual para fines de comparación

La glucosa alfa y la beta se diferencian únicamente en la dirección a la que apuntan los grupos -H y -OH en el carbono 1 (etiquetado).
La descripción que sigue supone que el anillo está orientado de forma que el movimiento desde el átomo de carbono C1 hasta el C6 es en el sentido de las agujas del reloj.
La glucosa alfa tiene un grupo -OH (esfera roja unida a la esfera blanca) que apunta «hacia abajo», lejos del anillo, mientras que el -OH del carbono 1 de la glucosa beta está por encima del anillo. Esto puede verse si las moléculas se ven desde el borde. Haga clic aquí para retroceder.
Estas dos formas de glucosa son (estereo)isómeros, porque contienen los mismos átomos, pero difieren en la disposición de sus átomos en el espacio.
También pueden llamarse epímeros porque representan diferentes configuraciones de los átomos en torno a un único centro estereogénico, en este caso el carbono 1. También pueden llamarse anómeros porque sólo difieren en la configuración del carbono hemiacetal 1, también llamado carbono anomérico. Esta diferencia no es suficiente para justificar que estas dos formas reciban nombres diferentes, aparte de la α-D-glucopiranosa y la β-D-glucopiranosa, por supuesto.
Esta orientación es la razón de la diferencia entre los disacáridos maltosa y celobiosa.En la maltosa se forma un enlace glicosídico (1-4) entre una α-glucosa y otra; en la celobiosa se forma un enlace glicosídico (1-4) entre una β-glucosa y otra, y esto tiene importantes consecuencias para los tipos de moléculas que se pueden formar como resultado de las reacciones de condensación posteriores.
Los enlaces alfa, 1-4 hacen que el almidón (amilosa y amilopectina) se descomponga con bastante facilidad por las enzimas, mientras que los enlaces beta, 1-4 dan lugar a microfibrillas lineales de celulosa que son difíciles de descomponer.

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