Los primeros colonos europeos se encontraron con un Great Dismal Swamp muy diferente al que vemos hoy. A finales del siglo XVII, el Dismal era un vasto humedal que cubría unos 1,28 millones de acres. Se extendía desde el río James, en Virginia, hasta el estrecho de Albemarle, en Carolina del Norte. Durante siglos, los nativos americanos utilizaron el pantano como zona de caza y pesca, pero lo encontraron demasiado húmedo para construir sus casas.
Algunos de los primeros exploradores, como William Byrd II, no veían ningún valor en las tierras pantanosas y pensaban que debían ser drenadas y convertidas para usos agrícolas. El sistema de zanjas que atraviesa Dismal tenía como objetivo sacar el agua, pero este esfuerzo sólo tuvo un éxito parcial. Aunque el nivel freático descendió considerablemente, el pantano siguió siendo inadecuado como tierra de cultivo, por lo que los esfuerzos se centraron en la recolección de madera. El ciprés y el cedro podían utilizarse para fabricar productos duraderos con una resistencia excepcional a la humedad. Las tejas de cedro eran un producto muy común en el pantano en el siglo XIX. En la década de 1880, la mayoría de los árboles de madera dura se habían talado, pero la tala comercial continuó hasta la década de 1960. En 1972, Nature Conservancy compró tierras a empresas madereras y vendió más de 14.000 acres de esas tierras al Estado de Carolina del Norte en 1974. Durante muchos años, la zona se gestionó como Área Natural Estatal de Dismal Swamp. Al estar cerrada por tres lados y bordeada por el Canal por el cuarto, el acceso para el público en general era limitado. Tras la construcción de un puente giratorio hidráulico único de un millón de dólares sobre el Canal y el Centro de Visitantes, el Parque Estatal de Dismal Swamp abrió sus puertas en 2008.
El propio Canal de Dismal Swamp representa una pieza importante de la historia estadounidense. Aunque la idea de un canal se originó a principios del siglo XVIII, su construcción no comenzó hasta 1793. Excavado casi en su totalidad por esclavos, el canal se extiende 22 millas, desde Deep Creek en Chesapeake, VA, hasta la ciudad de South Mills, NC. Los esclavos que se vieron obligados a excavar el canal a mano se enfrentaron a unas condiciones de trabajo terribles: estiércol y turba hasta la cintura, calor extremo en verano, insectos que picaban y serpientes venenosas. En promedio, podían completar unos 3 metros del canal cada día, mientras sus amos cobraban su salario por el trabajo. En 1805, 12 años después, el Canal se abrió al tráfico de barcos, pero era tan estrecho y poco profundo que sólo podían atravesarlo las barcazas de fondo plano denominadas barcos ligeros o góndolas. Sin embargo, estas barcas ligeras se utilizaban mucho para sacar los productos de madera del pantano y llevarlos al mercado. Se puede ver una réplica de una embarcación ligera en Canal Road, a unos 0,7 kilómetros del Centro de Visitantes.
El Canal del Pantano Dismal cambió de manos privadas varias veces y cayó en el abandono durante la Guerra Civil, mientras la Unión y la Confederación luchaban por controlar este medio vital de transporte de suministros. Finalmente, en 1929, el gobierno de los Estados Unidos compró el canal por 500.000 dólares y el Cuerpo de Ingenieros del Ejército lo ensanchó y dragó hasta alcanzar su anchura actual de unos 50 pies y una profundidad de unos 9-12 pies.