La empresa fue fundada por Peter Carmine Picknelly en 1933. Desde entonces ha permanecido en manos de la familia Picknelly, pasando a manos de su hijo Peter L. en 1964 y de su nieto Peter A. en 2004.
El logotipo de la empresa está basado en una ilustración de Roy Best. Cada autobús, además de un número, recibe también un nombre basado en las historias de Peter Pan.
Peter Pan Bus Lines estuvo afiliada a Trailways a partir de los años 90, pero terminó esa afiliación en 2005. En 1999, se formó una alianza con Greyhound Lines, coordinando los horarios, el marketing y la venta de billetes. Peter Pan y Greyhound habían sido rivales acérrimos durante la mayor parte de la década de 1990, cuando Peter Pan se expandió fuera de su núcleo en Nueva Inglaterra para prestar servicio en la ciudad de Nueva York, Washington, D. C., Filadelfia y Baltimore. En agosto de 2017, se anunció que esta asociación terminaría a partir del 27 de septiembre de 2017.
Las principales áreas de servicio de Peter Pan incluyen: Boston; Providence; Springfield; Hartford; Nueva York; Filadelfia; Baltimore; Washington y puntos intermedios. La operación al sur de la ciudad de Nueva York (aparte del servicio del casino de Atlantic City) comenzó con la adquisición de Trailways New England en 1985.
Los calendarios para 1994 mostraban una expansión adicional a Norfolk, Virginia y Ocean City, Maryland, a través de la península de Delmarva, en un acuerdo de servicio compartido en conjunto con Carolina Trailways. El acuerdo finalizó con la compra de Carolina Trailways por parte de la competidora Greyhound Lines en 1997.
La flota de Peter Pan se compone principalmente de autobuses fabricados por Motor Coach Industries. En diciembre de 2002, Peter Pan compró las empresas de la división noreste de Coach USA, a saber, Arrow Line, Mini Coach of Boston, Maine Line, Pawtuxet Valley y la Bonanza, con sede en Providence, en 2003, con 255 vehículos. Maine Line y Pawtuxet Valley fueron desinvertidas posteriormente.