Después de que Singles (1995), el anterior álbum recopilatorio de los Smiths que había publicado WEA (ahora Warner Music Group), se agotara en Europa, Australia y Taiwán, la compañía discográfica decidió renovar ligeramente el paquete y lanzarlo bajo el nombre de The Very Best of The Smiths. WEA modificó el orden de las canciones y añadió cinco temas, y atrajo a los compradores de discos con el incentivo de la remasterización digital.
El álbum fue ampliamente criticado por la prensa musical británica, que, tras detenerse a elogiar la música real, pasó a condenar lo que consideraba un ejercicio de captación de dinero. A ellos se unieron rápidamente el cantante Morrissey y el guitarrista Johnny Marr, que se distanciaron del álbum, afirmando que no habían participado en absoluto y que debería ser ignorado por los fans. Ambos ridiculizaron el diseño de la portada y Marr denunció además la calidad del sonido.
Siguiendo la tradición de otras recopilaciones de The Smiths que se solapaban en gran medida, salvo en algunas canciones, este álbum contiene dos versiones que no están disponibles en ningún otro disco de The Smiths: la mezcla del single «Ask» y la edición de 7 pulgadas de «Last Night I Dreamt That Somebody Loved Me». El recopilatorio Singles utilizó las versiones del álbum de estas canciones.
Carátula
En la carátula de The Very Best of The Smiths aparece Charles Hawtrey, de la fama de Carry On, uno de los actores favoritos de Morrissey (escribió una necrológica de él en el NME). Los miembros de la banda no tuvieron nada que ver con la portada, que ha sido descrita como «una aproximación de un hombre a una portada de los Smiths» por la revista Mojo.