Molécules d’alpha et de bêta glucose – double vue à des fins de comparaison

L’alpha et le bêta glucose ne diffèrent que dans la direction dans laquelle les groupes -H et -OH pointent sur le carbone 1 (étiqueté).
La description ci-dessous suppose que le cycle est orienté de façon à ce que le mouvement de l’atome de carbone C1 à C6 se fasse dans le sens des aiguilles d’une montre.
Le glucose alpha a un groupe -OH (sphère rouge attachée à la sphère blanche) qui pointe « vers le bas », loin du cycle, alors que le -OH sur le carbone 1 du glucose bêta est au-dessus du cycle. Cela peut être vu si les molécules sont vues depuis le bord. Cliquez ici pour revenir en arrière.
Ces deux formes de glucose sont des (stéréo)isomères, car ils contiennent les mêmes atomes, mais ils diffèrent dans la disposition de leurs atomes dans l’espace.
Ils peuvent également être appelés épimères car ils représentent différentes configurations d’atomes autour d’un seul centre stéréogénique – dans ce cas le carbone 1. Ils peuvent aussi être appelés anomères car ils ne diffèrent que par leur configuration au niveau du carbone 1 de l’hémiacétal, appelé aussi carbone anomérique. Cette différence n’est pas suffisante pour justifier de donner des noms différents à ces deux formes, à part α-D-glucopyranose et β-D-glucopyranose bien sûr !
C’est cette orientation qui explique la différence entre les disaccharides maltose et cellobiose.Dans le maltose, il y a une liaison glycosidique (1-4) formée entre un α-glucose et un autre ; dans le cellobiose, une liaison glycosidique (1-4) est formée entre un β-glucose et un autre, et cela a des conséquences importantes sur les types de molécules qui peuvent être formées à la suite de réactions de condensation ultérieures.
Les liaisons alpha, 1-4 font que l’amidon (amylose et amylopectine) est assez facilement décomposé par les enzymes, tandis que les liaisons bêta, 1-4 donnent lieu à des microfibrilles linéaires de cellulose qui sont difficiles à décomposer.

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