Alfa- en bèta-glucosemoleculen – dubbelaanzicht voor vergelijkingsdoeleinden

Alfa- en bèta-glucose verschillen alleen in de richting waarin de -H- en -OH-groepen wijzen op koolstof 1 (gelabeld).
De beschrijving hieronder gaat ervan uit dat de ring zo is georiënteerd dat de beweging van koolstofatoom C1 naar C6 met de klok mee is.
Alfaglucose heeft een -OH groep (rode bol vastgemaakt aan witte bol) die “naar beneden” wijst, weg van de ring, terwijl de -OH op koolstof 1 van bèta-glucose boven de ring ligt. Dit is te zien als de moleculen vanaf de rand worden bekeken. Klik hier om terug te gaan.
Deze twee vormen van glucose zijn (stereo)isomeren, omdat ze dezelfde atomen bevatten, maar verschillen in de plaatsing van hun atomen in de ruimte.
Ze kunnen ook epimeren worden genoemd, omdat ze verschillende configuraties van atomen rond een enkel stereogeen centrum vertegenwoordigen – in dit geval koolstof 1. Ze kunnen ook anomeren worden genoemd, omdat ze alleen verschillen in configuratie bij de hemiacetaal-koolstof 1, ook wel de anomere koolstof genoemd. Dit verschil is niet voldoende om deze twee vormen verschillende namen te geven, afgezien van α-D-glucopyranose en β-D-glucopyranose natuurlijk!
Deze oriëntatie is de reden voor het verschil tussen de disachariden maltose en cellobiose.In maltose wordt een (1-4) glycoside binding gevormd tussen de ene α-glucose en de andere; in cellobiose wordt een (1-4) glycoside binding gevormd tussen de ene β-glucose en de andere, en dit heeft belangrijke consequenties voor de typen moleculen die gevormd kunnen worden als gevolg van verdere condensatiereacties.
Alpha, 1-4 bindingen zorgen ervoor dat zetmeel (amylose en amylopectine) vrij gemakkelijk door enzymen kan worden afgebroken, terwijl beta, 1-4 bindingen resulteren in lineaire microfibrillen van cellulose die moeilijk af te breken zijn.

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *