Wikipedia Linking
Google Scholar Search
Drug Information Portal (U.S. National Library of Medicine) – Benzaldehyde
PubChem Compound Summary – Benzaldehyde
IPCS INCHEM – Benzaldehyde
KEGG (Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes) – Benzaldehyde
http://www.ebi.ac.uk/ – Benzaldehyde
http://www.ebi.ac.uk/ – Benzaldehyde
PubChem Compound Summary
PubChem Compound Summary
Benzaldehyde
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ – Benzaldehyde
Material Safety Data Sheet
http://toxnet.nlm.nih.gov/
Hard Hazardous Substances Data Bank – Benzaldehyde
Lokaal:
Benzaldehyde (ook wel benzeencarbonaal genoemd) is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de aromatische aldehyden. Het is een kleurloos vloeibaar aldehyde met een karakteristieke amandelgeur. Het kookt bij 180°C, is oplosbaar in ethanol, maar is onoplosbaar in water. Benzaldehyde wordt gevormd door gedeeltelijke oxidatie van benzylalcohol en oxideert gemakkelijk tot benzoëzuur en wordt omgezet in additieproducten door waterstofcyanide of natriumbisulfiet. Het wordt ook bereid door oxidatie van tolueen of benzylchloride of door behandeling van benzalchloride met een alkali, bijvoorbeeld natriumhydroxide. Het wordt voornamelijk gebruikt bij de synthese van andere organische verbindingen, variërend van geneesmiddelen tot plastic additieven en benzaldehyde is een belangrijk tussenproduct bij de verwerking van parfum- en aromatische verbindingen en bij de bereiding van bepaalde anilinekleurstoffen. Het is de eerste stap in de synthese voor parfums. Het ondergaat gelijktijdige oxidatie en reductie met alcoholisch kaliumhydroxide, waardoor kaliumbenzoaat en benzylalcohol ontstaan. Het wordt omgezet in benzoë met alcoholisch kaliumcyanide, met watervrij natriumacetaat en azijnzuuranhydride, waardoor kaneelzuur ontstaat. Verbindingen die geen alfahydrogeenatomen hebben, kunnen geen enolaation vormen en ondergaan geen elektrofiele alfasubstitutie en aldolcondensatie. Aromatische aldehyden zoals benzaldehyde en formaldehyde kunnen disproportionering ondergaan in geconcentreerd alkali (Cannizaro’s reactie); één molecuul van het aldehyde wordt gereduceerd tot de overeenkomstige alcohol en een ander molecuul wordt tegelijkertijd geoxideerd tot het zout van een carboxylzuur. De snelheid van de reactie hangt af van de substituenten in de aromatische ring. Twee verschillende soorten aldehyden (aromatische en alifatische) kunnen een kruisreactie ondergaan om fomaldehyde en aromatische alcoholen te vormen.