Cunningham is al meer dan 30 jaar te horen op het 50.000-watt radiostation 700 WLW, vanaf 1983. Zijn eerste vaste show op het station was ’s avonds, meestal van 21.00 uur tot middernacht. Zijn show was niet te horen tijdens de zomermaanden, wanneer WLW de Cincinnati Reds honkbalwedstrijden uitzond. In de late jaren 1990 werd Cunningham’s show verplaatst naar de vroege namiddag, waardoor zijn show recht tegenover die van een van zijn favoriete radiopresentatoren kwam te staan, Rush Limbaugh, wiens show te horen is op zusterstation WKRC.
Cunningham’s WLW show ging op een korte onderbreking in juni 2010 als gevolg van een contract geschil. Kort daarna kondigde de eigenaar van WLW, Clear Channel, aan dat hij een langetermijnovereenkomst had getekend om bij het station te blijven. In een commentaar op zijn beslissing zei Cunningham: “Cincinnati is mijn thuis. De eerste lucht die ik inademde. De eerste melk die ik dronk kwam uit Cincinnati. Anderen zijn misschien als opportunisten gekomen om de Queen City te plunderen en dan verder te trekken. Willie blijft trouw.”
ControversesEdit
In december 2003 maakte Cunningham een parodieliedje waarin hij de spot dreef met Nathaniel Jones, een man die door de politie van Cincinnati was gedood, met teksten als: “De dikke man ooit heeft een martelaarsplaats/ Laten we allemaal negeren welke drugs hij had…Zijn dood had niets te maken met zijn verwondingen, maar toch horen we de mensen zingen politiegeweld/ leugens gaan door bro la la hoe de leugens doorgaan.”
Op 26 februari 2008 veroorzaakte Cunningham controverse tijdens zijn warming-up speech ter introductie van de Republikeinse presidentskandidaat John McCain op een bijeenkomst in Cincinnati, omdat Cunningham tweemaal naar de Democratische kandidaat Barack Obama verwees met Obama’s volledige naam, Barack Hussein Obama en Obama een “hack Chicago-stijl Daley politicus” noemde. McCain heeft Cunningham onmiddellijk afgewezen nadat hij van Cunningham’s opmerkingen op de hoogte was gesteld. In reactie daarop zei Cunningham in een interview met CNN na de bijeenkomst: “John McCain heeft me onder een bus gegooid… Ik heb het helemaal gehad met John McCain. Ik sluit me aan bij Ann Coulter en steun Hillary Clinton.” Cunningham zou een scherpe criticus van Obama blijven; in zijn WLW-show van 28 oktober 2008 besprak Cunningham het leven van Obama’s vader Barack Obama, Sr. en merkte toen op: “… zijn vader was een typische zwarte vader die, direct na de geboorte, de baby verliet. Dat is wat zwarte vaders doen. Ze gaan gewoon weg.” Deze opmerking is aangehaald als een voorbeeld van hyperbolische, extreme retoriek op praatprogramma’s. Een andere uitspraak van Cunningham die werd bekritiseerd was zijn bewering op de WLW show van 4 januari 2009 dat arme mensen “geen waarden, ethiek en moraal hebben”. Deze uitspraken, waaronder ook vergelijkingen tussen Obama en Hitler en de suggestie dat Obama Joden wilde vermoorden zoals Hitler dat deed, leidden ertoe dat Cunningham door een mediawaakhondgroep werd uitgeroepen tot “een van de meest productieve verkondigers van haatzaaiende taal”.
The Stooge ReportEdit
Een populair onderdeel van zijn radioshow staat bekend als “The Stooge Report,” dat begint met een clip van de Three Stooges die het woord “hello” harmoniseren en Moe die zegt “quiet numbskulls, I’m broadcasting.” In dit segment bespreekt Cunningham de actualiteit op een humoristische manier, vaak samen met sportpresentator Bill “Seg” Dennison en alle anderen in de studio. Het duurt ongeveer 15 minuten en eindigt wanneer Bill zegt: “Segman, haal me uit The Stooge Report.” waarop Seg Dennison antwoordt: “Willie, ter ere van , laat ik je achter met de onsterfelijke woorden van het Stoooooooooge Report.” Dit gebeurt twee keer per show, na de nieuwsuitzendingen van 1:30 en 2:30.