Guinguette Marais Poitevin

Er zijn nog andere functionele groepen die zuurstofatomen bevatten. Een carbonylgroep wordt gevormd wanneer een O-atoom en een C-atoom worden verbonden door een dubbele binding. In dit schema stelt de R-groep een willekeurige koolwaterstofketen voor:

Als één binding van de carbonylgroep wordt gemaakt met een waterstofatoom, dan wordt het molecuul verder geclassificeerd als een aldehyde. Bij de naamgeving van aldehyden moet in de hoofdketen van C-atomen de koolstof in de carbonylgroep worden opgenomen, die als positie 1 in de koolstofketen wordt genummerd. De oorspronkelijke naam van de koolwaterstof wordt gebruikt, maar het achtervoegsel -al wordt toegevoegd. (Verwar -al niet met -ol, het achtervoegsel dat voor alcoholen wordt gebruikt.) Zo hebben we

Methanal heeft een gangbare naam waarmee je wellicht bekend bent: formaldehyde. Het belangrijkste bij aldehyden is dat de carbonylgroep aan het eind van een koolstofketen zit.

Een carbonylgroep in het midden van een koolstofketen houdt in dat beide overgebleven bindingen van de carbonylgroep aan C-atomen zitten. Dit type molecuul wordt een keton genoemd. Ondanks het feit dat aldehyden en ketonen dezelfde carbonylgroep hebben, hebben zij verschillende chemische en fysische eigenschappen en worden zij terecht als twee verschillende soorten verbindingen gegroepeerd. De kleinste keton heeft drie C-atomen in zich. Bij de naamgeving van een keton nemen we de naam van de koolwaterstof en veranderen we het achtervoegsel in -one:

De gangbare naam voor propanone is acetone. Bij grotere ketonen moeten we een locatienummer gebruiken om de plaats van de carbonylgroep net voor het achtervoegsel aan te geven, zoals we dat bij alkenen en alkynen hebben gedaan:

Er is een niet-IUPAC-manier om ketonen te benoemen die ook algemeen wordt gebruikt: noem de alkylgroepen die aan de carbonylgroep vastzitten en voeg het woord keton aan de naam toe. Dus propanon kan ook dimethylketon worden genoemd, terwijl butan-2-one methylethylketon wordt genoemd.

De combinatie van een functionele carbonylgroep en een hydroxylgroep maakt de carboxylgroep.

Moleculen met een carboxylgroep worden carboxylzuren genoemd. Net als bij aldehyden zit de functionele groep in carboxylzuren aan het eind van een koolstofketen. Evenals bij aldehyden wordt het C-atoom in de functionele groep geteld als een van de C-atomen die de naam van de koolwaterstof bepalen. Om carbonzuren te benoemen, wordt de oorspronkelijke naam van de koolwaterstof gebruikt, maar wordt het achtervoegsel -oic acid toegevoegd:

Methaanzuur en ethaanzuur worden ook wel respectievelijk mierenzuur en azijnzuur genoemd. Mierenzuur is de verbinding die bepaalde mierenbeten doet prikken, terwijl azijnzuur de werkzame stof in azijn is.

Hoe zuur zijn carboxylzuren? Het blijkt dat ze niet erg zuur zijn. Geen enkel carbonzuur staat op de lijst van sterke zuren (Tabel 12.2 “Sterke zuren en basen”). (Voor meer informatie over sterke zuren, zie Paragraaf 12.4 “Sterke en zwakke zuren en basen en hun zouten”). Dit betekent dat alle carbonzuren zwakke zuren zijn. Een 1 M oplossing van mierenzuur is slechts ongeveer 1,3% gedissocieerd in H+ ionen en formiaat ionen, terwijl een gelijkaardige oplossing van azijnzuur geïoniseerd is met slechts ongeveer 0,4%. Sommige carboxylzuren zijn sterker – trichloorazijnzuur bijvoorbeeld wordt in waterige oplossing voor ongeveer 45% gedissocieerd. Maar geen enkel carboxylzuur benadert de 100% dissociatie die vereist is volgens de definitie van een sterk zuur.

Zoals hun naam suggereert, gedragen carboxylzuren zich echter als zuren in aanwezigheid van basen. Het H-atoom in de carboxylgroep komt los als het H+-ion, waardoor een carboxylaat-ion overblijft:

Carboxylaat-ionen worden genoemd vanuit de zuurnaam: het -oic zuur wordt vervangen door -oate om het ion te benoemen.

Een reactie om te overwegen is die van een carbonzuur en een alcohol. Wanneer deze onder de juiste omstandigheden worden gecombineerd, wordt een watermolecuul verwijderd en vormen de overblijvende delen een nieuwe functionele groep – de estergroep:

Zien we hoe het zuurmolecuul één alkylzijde bijdraagt (weergegeven door R), terwijl de alcohol de andere zijde bijdraagt (weergegeven door R′). Esters krijgen de naam van de alkylgroep van de alcohol plus de carboxylaatnaam van het zuur – dit molecuul heet bijvoorbeeld methylpropanoaat.