Jones begon in de jaren zeventig te acteren in kleine rollen in film en televisie. In zijn bekendste rollen als keizer Joseph II in Amadeus, Charles Deetz in Beetlejuice en Edward R. Rooney in Ferris Bueller’s Day Off, geven zijn dodelijke uitdrukking en karakteristieke gezicht zijn personages een komisch tintje door hun reacties op de situaties waarin ze zich bevinden, meer dan door de gevatheid van hun script. Het biografische profiel van de New York Times zegt over Jones: “Hoewel hij heeft geprobeerd om niet alleen sinistere rollen te spelen, geven de imposante lengte van de acteur, zijn uitpuilende ogen, zijn gemakkelijke grijns en zijn roodblonde haar hem vage duivelse trekken die hebben geleid tot typecasting met schurken. De acteur wordt echter ook alom gerespecteerd en beschouwd als een zegen waar hij ook verschijnt. Het profiel beschrijft zijn rollen als een “sissende, cartooneske middelbare school directeur” in Ferris Bueller’s Day Off, een “goedmoedige vader” in Beetlejuice, “een interplanetaire vrijheidsstrijder” in Mom and Dad Save the World, een “demon stand-in” in Stay Tuned, “kwaadaardige bespectacled tweeling” in Out on a Limb, plus andere personae in een verscheidenheid van andere rollen.
Jones’ werk in de Lucille Lortel Theatre-productie van Cloud 9 werd opgemerkt door het castingteam van Easy Money (1983), wat Jones een bijrol opleverde tegenover Rodney Dangerfield.
AmadeusEdit
Cloud 9 trok verder de aandacht van regisseur Miloš Forman, die Jones castte als Jozef II, de Heilige Roomse Keizer in Amadeus (1984), een bewerking van het gelijknamige toneelstuk van Peter Shaffer. Criticus James Berardinelli merkte op dat Jones de keizer neerzette “als een oppervlakkige en in zichzelf gekeerde heerser die het verschil niet kan zien tussen een grote opera en een middelmatige”. Vincent Canby van The New York Times prees Jones’ optreden en noemde de meest memorabele regel van de film, wanneer de keizer zich over Die Entführung aus dem Serail beklaagt dat “er te veel noten zijn”. Jones’ werk leverde hem een nominatie op voor de Golden Globe Award voor Best Supporting Actor – Motion Picture.
Ferris Bueller’s Day OffEdit
Jones’ optreden als Edward R. Rooney in de film Ferris Bueller’s Day Off (1986) maakte van hem een cultureel icoon. Rooney, zelfingenomen en geobsedeerd door het vangen van de chronische spijbelaar Ferris Bueller, werd een symbool van hoogdravendheid en autoritaire haatdragendheid. In de recensie van de New York Times werd Jones gekarakteriseerd als iemand met “cartooneske wreedheid”, waarin zijn personage “wordt gekrabd, gebeten, aangevallen door woeste honden en bedekt met modder terwijl hij zijn zwakkere, maar sluwere prooi achtervolgt, en elke keer gekneusd maar onversaagd tevoorschijn komt, terwijl hij een nieuw (en futiel) plan bedenkt”. De recensie vergeleek Jones’ rol met die van Wile E. Coyote als een personage dat gedoemd is om The Road Runner (Ferris Bueller) niet te kunnen vangen. Jones uitte zijn bezorgdheid over het feit dat hij meer herinnerd zou worden voor deze rol dan voor Amadeus. Verder zei hij over de premisse van de film: “Wat verbazingwekkend is aan Ferris Bueller, is dat we gevraagd worden om mee te leven met een kind wiens enige klacht in het leven is dat zijn zus een auto voor haar verjaardag heeft gekregen en hij een computer.”
Beetlejuice en Tim BurtonEdit
In de horrorkomediefilm Beetlejuice (1988) vertolkten Jones en Catherine O’Hara een getrouwd stel (Charles en Delia Deetz) dat ongewild mede-eigenaar wordt van een spookhuis. Om de status van dit echtpaar als lomperiken te benadrukken, castte regisseur Tim Burton Dick Cavett en Robert Goulet als hun gasten tijdens een etentje, waar de geesten van de vorige eigenaars iedereen “Day-O (The Banana Boat Song)” lieten zingen.
Jones werkte opnieuw met Burton samen aan de films Ed Wood (1994), waarin hij The Amazing Criswell vertolkt, en Sleepy Hollow (1999). Kort voor de release van Sleepy Hollow zei Jones over Burton: “Ik ken Tim nu al een tijdje en vind het erg leuk om met hem te werken. Ik hou van zijn gevoeligheid, en hij is erg leuk.”
Andere filmsEdit
Jones speelde Dr. Walter Jenning in de George Lucas-film Howard the Duck (1986). Hij vertolkte inspecteur Lestrade in de Sherlock Holmes-spooffilm Without a Clue (1988). In The Hunt for Red October (1990) speelde hij ex-onderzeebootcommandant Skip Tyler, die het voortstuwingssysteem van de Rode Oktober identificeert aan Alec Baldwin’s Jack Ryan. Hij verscheen ook als de echte figuur Thomas Putnam in The Crucible (1996). Ook speelde hij Uncle Crenshaw Little in Stuart Little (1999). Als houthakker Joe Potter was Jones de belangrijkste antagonist in de Eddie Murphy-komedie Dr. Dolittle 2 (2001).
TelevisierollenEdit
Eén van Jones’ vroegste televisierollen was in een aflevering van de kortstondige CBS-serie Sara (1976). Hij liet zijn schurkenpersoonlijkheid zien als de sinistere Mister Acme (eigenaar van Acme Toxic Waste) in de satirische komedie miniserie Fresno (1986), met Carol Burnett, Charles Grodin en Dabney Coleman in de hoofdrollen. Voor Disney presenteerde Jones in 1987 de D-TV Monster Hits musical special (als de Magische Spiegel) en later speelde hij samen met Tyra Banks, Kathy Najimy en Kevin Pollak in het videoverhaalgedeelte van de Walt Disney World attractie ExtraTERRORestrial Alien Encounter, een hoofdrol in Tomorrowland van 1995 tot 2003. Hij had gastrollen in een aantal televisieseries, waaronder Amazing Stories, Tales from the Crypt en Batman: The Animated Series. Hij was de ster van een ander kortstondig CBS-programma: de sitcom The People Next Door (1989), waarin hij een cartoonist vertolkte wiens verbeelding dingen tot leven kon wekken.
Jones’ meest prominente televisierol is die van krantenuitgever A. W. Merrick in de veelgeprezen HBO-dramaserie Deadwood (2004-2006). Keith Uhlich van Slant Magazine noemde zowel Jones als het personage van Merrick “perversely appropriate additions” voor het programma, en noemde Merrick als de “secular soul” ervan. Samen met de ensemble cast werd Jones genomineerd voor de Screen Actors Guild Award voor Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.