Eerdere Europese kolonisten troffen een heel ander Great Dismal Swamp aan dan het moeras dat we vandaag de dag zien. In de late jaren 1600, was de Dismal een uitgestrekt moeras, met een oppervlakte van ongeveer 1,28 miljoen hectare. Het strekte zich uit van de James River in Virginia tot de Albemarle Sound in North Carolina. Eeuwenlang gebruikten de Indianen het moeras als jacht- en visgebied, maar zij vonden het te nat om er een woning te bouwen.
Sommige vroege ontdekkingsreizigers, zoals William Byrd II, zagen geen waarde in moerasland en vonden dat het moest worden drooggelegd en geschikt gemaakt voor landbouw. Het systeem van sloten dat Dismal doorkruiste was bedoeld om het water af te voeren, maar deze poging was slechts gedeeltelijk succesvol. Hoewel het waterpeil aanzienlijk daalde, bleef het moeras ongeschikt als landbouwgrond, en dus werd er overgegaan op het oogsten van hout. Cipres en ceder konden beide worden gebruikt om duurzame producten te maken die buitengewoon goed bestand waren tegen vocht. Ceder dakspanen waren in de jaren 1800 een veelgebruikt product in het moeras. In de jaren 1880 waren de meeste hardhoutbomen al gekapt, maar de commerciële houtkap ging door tot in de jaren 1960. In 1972 kocht de Nature Conservancy land van houtbedrijven en verkocht in 1974 meer dan 14.000 acres van dat land aan de staat North Carolina. Jarenlang werd het gebied beheerd als het Dismal Swamp State Natural Area. Aan drie zijden ingesloten door land en aan de vierde begrensd door het kanaal, was de toegang voor het grote publiek beperkt. Na de bouw van de unieke hydraulische draaibrug van 1 miljoen dollar over het kanaal en de bouw van het bezoekerscentrum, opende het Dismal Swamp State Park in 2008 zijn deuren.
Het Dismal Swamp Canal zelf vertegenwoordigt een belangrijk stuk Amerikaanse geschiedenis. Hoewel het idee voor een kanaal al in de vroege jaren 1700 ontstond, begon de aanleg pas in 1793. Het kanaal, dat bijna volledig door slaven is gegraven, strekt zich uit over 22 mijl, van Deep Creek in Chesapeake, VA, tot de stad South Mills, NC. De slaven die gedwongen werden het kanaal met de hand te graven, hadden te kampen met verschrikkelijke werkomstandigheden: modder en turf tot in de taille, extreme zomerhitte, bijtende insecten en giftige slangen. Gemiddeld konden zij elke dag ongeveer een meter van het kanaal afwerken, terwijl hun meesters hun loon voor het werk innen. In 1805, 12 jaar later, werd het kanaal opengesteld voor het scheepvaartverkeer, maar het was zo smal en ondiep dat alleen aken met een platte bodem, de zogenaamde lichters of gondels, het kanaal konden bevaren. Deze lichters werden echter op grote schaal gebruikt om houtproducten uit het moeras te vervoeren en op de markt te brengen. Een replica van een lichterboot is te zien langs Canal Road, op ongeveer 0,7 mijl van het bezoekerscentrum.
Het Dismal Swamp Canal wisselde diverse malen van eigenaar en raakte tijdens de Burgeroorlog in verval, terwijl de Unie en de Confederatie vochten om de controle over dit vitale transportmiddel voor voorraden. Uiteindelijk, in 1929, kocht de regering van de Verenigde Staten het kanaal voor $500.000 en het Army Corps of Engineers verbreedde en baggerde het tot de huidige breedte van ongeveer 50 voet en diepte van ongeveer 9-12 voet.