Het bedrijf werd in 1933 opgericht door Peter Carmine Picknelly. Sindsdien is het bedrijf in handen van de familie Picknelly gebleven. In 1964 ging het over op zoon Peter L. en in 2004 op kleinzoon Peter A.
Het bedrijfslogo is gebaseerd op een illustratie van Roy Best. Elke bus krijgt, naast een nummer, ook een naam gebaseerd op de Peter Pan verhalen.
Peter Pan Bus Lines was in de jaren 1990 aangesloten bij Trailways, maar beëindigde die samenwerking in 2005. In 1999 werd een alliantie gevormd met Greyhound Lines, waarbij dienstregelingen, marketing en kaartverkoop werden gecoördineerd. Peter Pan en Greyhound waren bittere rivalen geweest voor het grootste deel van de jaren 1990, toen Peter Pan zich uitbreidde buiten zijn New England heartland om New York City, Washington, D. C., Philadelphia en Baltimore te bedienen. In augustus 2017 werd aangekondigd dat dit partnerschap zou eindigen met ingang van 27 september 2017.
Peter Pan’s belangrijkste servicegebieden omvatten: Boston; Providence; Springfield; Hartford; New York City; Philadelphia; Baltimore; Washington en punten daartussen. De exploitatie ten zuiden van New York City (met uitzondering van de casinodienst in Atlantic City) begon met de overname van Trailways New England in 1985.
De dienstregelingen voor 1994 vertoonden een extra uitbreiding naar Norfolk, Virginia en Ocean City, Maryland via het Delmarva schiereiland, in een pooldienstovereenkomst in samenwerking met Carolina Trailways. De overeenkomst eindigde na de aankoop van Carolina Trailways door concurrent Greyhound Lines in 1997.
Peter Pan’s vloot bestaat voornamelijk uit bussen die zijn geproduceerd door Motor Coach Industries. In december 2002 kocht Peter Pan met 255 voertuigen de ondernemingen van de noordoostelijke divisie van Coach USA, namelijk Arrow Line, Mini Coach of Boston, Maine Line, Pawtuxet Valley, en het in Providence gevestigde Bonanza in 2003. Maine Line en Pawtuxet Valley werden later afgestoten.