Caan was een roadie en dat gewoon, voor de hiphopgroepen Cypress Hill en House of Pain. Caan was ook lid van de hiphopgroep The Whooliganz als Mad Skillz (met producer en mede-MC The Alchemist als Mudfoot). The Alchemist en hij, toen ze optraden als het rapduo the Whooliganz in het begin van de jaren 1990, tekenden een platencontract bij Tommy Boy/Warner Bros. records. Ze namen het album Make Way for the W op, maar na hun eerste single “Put Your Handz Up”, werd het album in de ijskast gezet en werd het duo gedropt door Tommy Boy. In 1995 werd het Whooliganz nummer “Whooliganz” uitgebracht als single in de UK, maar Caan en de Alchemist waren toen al uit elkaar gegaan. Caan herenigde zich met zijn voormalige partner The Alchemist in 2014 op het Step Brothers-project Lord Steppington, waarbij hij optrad op het nummer “Byron G” met muzikant Evidence.
Na te zijn ingeschreven aan de Playhouse West-acteerschool in Los Angeles, begon Caan eind jaren negentig te acteren en verscheen hij in een aantal onafhankelijke films en low-budget films. Zijn eerste rol in een grote film was die van Charlie Tweeder, een roekeloze, flirtende football-ontvanger uit Texas in de tienerfilm Varsity Blues (1999), naast James Van Der Beek en Paul Walker. In datzelfde jaar speelde hij de rol van Drew in de film Saturn (ook bekend als Speed of Life). Caan speelde daarna in verschillende studiofilms, waaronder Ready to Rumble (2000) met David Arquette in de hoofdrol, Boiler Room (2000) met Vin Diesel in de hoofdrol, Gone in 60 Seconds (2000) als Tumbler, en American Outlaws (2001) met Colin Farrell in de hoofdrol, waarin Caan de 19e-eeuwse outlaw Cole Younger speelde. In 2003 maakte Caan zijn regiedebuut met de film Dallas 362, die een prijs won op het Las Vegas Film Festival 2003.
Caan speelde in de speelfilmtrilogie Ocean’s Eleven, Ocean’s Twelve, en Ocean’s Thirteen. In 2005 speelde hij samen met Paul Walker (met wie hij in Varsity Blues had gespeeld) in de actiefilm Into the Blue. Caan schreef en regisseerde in 2006 de komedie The Dog Problem, en was ook in die film te zien als bijrolspeler. In de televisieserie Entourage speelde hij van seizoen zes tot en met acht een vaste rol als talentmanager Scott Lavin.
Caan speelt detective Danny “Danno” Williams in Hawaii Five-0 (een heruitvoering van de televisieserie Hawaii Five-O uit 1968). De nieuwe serie ging in première op 20 september 2010, en in 2011 werd hij genomineerd voor een Golden Globe Award voor Beste Bijrol Acteur – Serie, Miniserie of Televisiefilm voor zijn prestatie.
BuddyTV plaatste hem op de 95e plaats op de lijst van “TV’s Sexiest Men of 2011”.
Naast acteren heeft Caan ook een carrière in de fotografie nagestreefd. Geïnspireerd en getraind door cinematograaf Phil Parmet toen hij samenwerkte aan de film Dallas 362 uit 2003, is Caan sindsdien aan het fotograferen geslagen. “Tijdens de voorbereiding op de film,” zei Caan, “inspireerde Phil me om te leren over lenzen, lichten, kaders en de werking van een 250 millimeter camera. Tegen de tijd dat de film afgelopen was, wilde ik de volgende opnemen.” In 2009 publiceerde hij zijn eerste collectie foto’s in een 256 pagina’s tellend boek getiteld Scott Caan Photographs, Vol. 1. Het boek is geredigeerd en vormgegeven door Howard Nourmand, en bevat een inleiding door Steve Olson.