Nadat hij de verkiezingen van 1912 had verloren van Woodrow Wilson (zie “Campagnes en verkiezingen” voor details), begonnen Roosevelt en zijn zoon Kermit aan een reis naar de oerwouden van Brazilië om de rivier van Doubt in het Amazonegebied te verkennen. Tijdens de expeditie, die zeven maanden duurde en een afstand van 15.000 mijl besloeg, kwam Roosevelt in contact met malaria en liep hij een ernstige infectie op nadat hij bij een bootongeluk zijn been had verwond. Na zijn terugkeer in de Verenigde Staten bracht hij zijn dagen door met het schrijven van wetenschappelijke essays en geschiedenisboeken. Toen de Eerste Wereldoorlog in Europa uitbrak, leidde de voormalige president de zaak van de militaire paraatheid, ervan overtuigd dat het land moest deelnemen aan de oorlogsinspanning. Hij was zeer teleurgesteld in de oproep van President Wilson tot neutraliteit en veroordeelde de passiviteit van zijn land. Toen de Verenigde Staten uiteindelijk in 1917 aan de oorlog deelnamen, bood hij aan een vrijwilligersdivisie te organiseren, maar het Ministerie van Oorlog wees hem af. Al zijn vier zonen meldden zich echter vrijwillig om in de oorlog te vechten. Toen zijn jongste zoon, Quentin, tijdens een missie in Duitsland werd neergeschoten en gedood, werd Roosevelt moedeloos. Hoewel hij daarna door het land bleef trekken om toespraken te houden ten gunste van de oorlogsobligaties en de oorlog, werden zijn humeur en zijn stem minder enthousiast. Voor het eerst in zijn leven overviel de eens onoverwinnelijke strijder de droefheid. Theodore Roosevelt stierf in zijn slaap op 6 januari 1919, in zijn geliefde huis op Sagamore Hill in Oyster Bay, New York. Een commentator zei dat de dood hem wel moest nemen terwijl hij sliep, anders had hij nog een gevecht tegoed gehad.