La société a été fondée par Peter Carmine Picknelly en 1933. Elle est restée depuis entre les mains de la famille Picknelly, passant au fils Peter L. en 1964 et au petit-fils Peter A. en 2004.
Le logo de l’entreprise est basé sur une illustration de Roy Best. Chaque bus, en plus d’un numéro, reçoit également un nom basé sur les histoires de Peter Pan.
Peter Pan Bus Lines était affilié à Trailways à partir des années 1990, mais a mis fin à cette affiliation en 2005. En 1999, une alliance a été formée avec Greyhound Lines, coordonnant les horaires, le marketing et la vente de billets. Peter Pan et Greyhound ont été des rivaux acharnés pendant la majeure partie des années 1990, lorsque Peter Pan s’est développée en dehors de son cœur de la Nouvelle-Angleterre pour desservir New York, Washington, Philadelphie et Baltimore. En août 2017, il a été annoncé que ce partenariat prendrait fin le 27 septembre 2017.
Les principales zones de service de Peter Pan comprennent : Boston ; Providence ; Springfield ; Hartford ; New York ; Philadelphie ; Baltimore ; Washington et les points intermédiaires. L’exploitation au sud de New York (autre que le service de casino d’Atlantic City) a commencé avec l’acquisition de Trailways New England en 1985.
Les horaires de 1994 montraient une expansion supplémentaire vers Norfolk, en Virginie et Ocean City, dans le Maryland, via la péninsule de Delmarva, dans le cadre d’un accord de service de pool conjointement avec Carolina Trailways. L’accord a pris fin lors de l’achat de Carolina Trailways par le concurrent Greyhound Lines en 1997.
La flotte de Peter Pan se compose principalement d’autobus fabriqués par Motor Coach Industries. En décembre 2002, Peter Pan a acheté les sociétés de la division nord-est de Coach USA, à savoir Arrow Line, Mini Coach of Boston, Maine Line, Pawtuxet Valley, et Bonanza, basée à Providence, en 2003, avec 255 véhicules. Maine Line et Pawtuxet Valley ont été cédées par la suite.
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