BENZALDEHYDE (Benzenecarbonal) (Português)

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Portal de Informação de Drogas (E.U.A. National Library of Medicine) – Benzaldehydehyde

PubChem Compound Summary – Benzaldehydehyde

IPCS INCHEM – Benzaldehyde

p>KEGG (Enciclopédia de Genes e Genomas de Quioto) – Benzaldehyde

http://www.ebi.ac.uk/ – Benzaldeído

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ – Benzaldeído

Folha de Dados de Segurança do Material

http://toxnet.nlm.nih.gov/br>Banco de Dados de Substâncias Prejudiciais – Benzaldeído

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Benzaldeído(também chamado Benzenecarbonal) é o mais simples representante dos aldeídos aromáticos. É um aldeído líquido incolor com um odor característico a amêndoa. Ferve a 180°C, é solúvel em etanol, mas é insolúvel em água. O benzaldeído é formado pela oxidação parcial do álcool benzílico e facilmente oxidado em ácido benzóico, sendo convertido em produtos de adição por ácido cianídrico ou bissulfito de sódio. Também é preparado por oxidação de tolueno ou cloreto de benzilo ou por tratamento de cloreto de benzal com um álcali, por exemplo, hidróxido de sódio. É utilizado principalmente na síntese de outros compostos orgânicos, desde produtos farmacêuticos a aditivos plásticos e o benzaldeído é um intermediário importante para o processamento de perfumes e compostos aromatizantes e na preparação de certos corantes de anilina. É o primeiro passo na síntese de fragrâncias, sofrendo simultaneamente oxidação e redução com hidróxido de potássio alcoólico, dando benzoato de potássio e álcool benzílico. É convertido em benzoína com cianeto alcoólico de potássio, com acetato de sódio anidro e anidrido acético, dando ácido cinâmico. Compostos que não têm átomos de alfa-hidrogénio não podem formar um ião enolado e não são submetidos a uma submissão alfa electrofílica e condensação de aldol. Os aldeídos aromáticos como o benzaldeído e o formaldeído podem sofrer uma desproporção no álcali concentrado (reacção de Cannizaro); uma molécula do aldeído é reduzida ao álcool correspondente e outra molécula é simultaneamente oxidada ao sal de um ácido carboxílico. A velocidade da reacção depende dos substitutos no anel aromático. Dois tipos diferentes de aldeídos (aromáticos e alifáticos) podem sofrer reacção de cruzamento para formar fomaldeído e álcoois aromáticos.

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