Cunningham está na estação de rádio de 50.000 watts 700 WLW há mais de 30 anos, começando em 1983. O seu primeiro programa regular na estação foi à noite, geralmente entre as 21:00 e a meia-noite. O seu programa não foi ouvido durante os meses de Verão, quando a WLW transmite jogos de basebol do Cincinnati Reds. No final dos anos 90, o programa de Cunningham foi transferido para o início das tardes, o que colocou o seu programa directamente oposto ao de um dos seus apresentadores de rádio favoritos, Rush Limbaugh, cujo programa é ouvido na estação irmã WKRC.
O programa WLW de Cunningham teve um breve hiato em Junho de 2010 devido a uma disputa de contrato. Pouco depois, o proprietário do WLW, Clear Channel, anunciou que assinou um acordo a longo prazo para permanecer na estação. Em comentários divulgados sobre a sua decisão, Cunningham disse: “Cincinnati é a minha casa”. Foi o primeiro ar que respirei. O primeiro leite que bebi foi de Cincinnati. Outros podem ter vindo como carpinteiros para saquear a Cidade Rainha e depois seguir em frente. Willie permanecerá verdadeiro”
ControvérsiasEditar
Em Dezembro de 2003, Cunningham criou uma canção de paródia zombando de Nathaniel Jones, um homem morto pela polícia de Cincinnati, com letra incluída: “O homem gordo para sempre tem um lugar de mártir/ Vamos todos ignorar as drogas que ele tinha…A sua morte não estava relacionada com os seus ferimentos mas mesmo assim ouvimos as pessoas a cantar brutalidade policial/ as mentiras continuam mano la la la como as mentiras continuam.”
A 26 de Fevereiro de 2008, Cunningham criou controvérsia no seu discurso de aquecimento apresentando o candidato presidencial republicano John McCain num comício de Cincinnati, porque Cunningham referiu-se duas vezes ao candidato democrata Barack Obama com o nome completo de Obama, Barack Hussein Obama, e chamou Obama de “hack político Daley ao estilo de Chicago-chicago”. McCain repudiou imediatamente Cunningham após ter sido informado sobre as observações de Cunningham. Em resposta, Cunningham disse numa entrevista com a CNN, na sequência do comício: “John McCain atirou-me para debaixo de um autocarro. Estou farto até aqui com John McCain”. Estou a juntar-me a Ann Coulter no apoio a Hillary Clinton”. Cunningham continuaria a ser um crítico aguçado de Obama; no seu programa WLW de 28 de Outubro de 2008, Cunningham discutiu a vida do pai de Obama, Barack Obama, Sr. e depois observou, “… o seu pai era um típico pai negro que, logo após o nascimento, deixou o bebé. É isso que os pais negros fazem. Eles simplesmente partem”. Esta observação foi citada como um exemplo de retórica hiperbólica e extrema na rádio falada. Outra declaração de Cunningham que foi criticada foi a sua afirmação no dia 4 de Janeiro de 2009, WLW mostra que as pessoas pobres “carecem de valores, ética e moral”. Estas declarações, incluindo também comparações entre Obama e Hitler e sugerindo que Obama queria assassinar judeus como Hitler o fez, levaram a Cunningham a ser nomeado “um dos mais prolíficos provedores de discurso de ódio” por um grupo de vigilância dos media.
The Stooge ReportEdit
Uma parte popular do seu programa de rádio é conhecida como “The Stooge Report”, que começa com um clip dos Três Estarolas a harmonizar a palavra “olá” e o Moe a dizer “quiet entorpecido, estou a transmitir”. Este segmento tem Cunningham riffing sobre eventos actuais de uma forma humorística, a que muitas vezes se junta o apresentador desportivo Bill “Seg” Dennison e qualquer outra pessoa no estúdio. Dura cerca de 15 minutos e termina quando Bill diz, “Segman, tira-me do The Stoooooooge Report”, altura em que Seg Dennison responde, “Willie, em honra de , deixo-vos com as palavras imortais do The Stoooooooooge Report”. Isto ocorre duas vezes por espectáculo, após os noticiários da 1:30 e 2:30.