As tradições das feiras no Novo Mundo começaram com a York Fair, a primeira feira da América, realizada na histórica cidade velha de York em 1765, onze anos antes da fundação da nação. Uma carta para realizar essa feira foi concedida ao povo de York por Thomas Penn, filho de William Penn, em reconhecimento “do estado florescente a que a cidade chegou através da sua indústria”. Segundo consta, essas primeiras reuniões foram “os dias mais animados de todo o ano”
Nessa altura, a Feira de York existia como um mercado agrícola de dois dias na área comum da cidade, agora conhecida como Penn Park. Os registos não nos dizem muito sobre a Feira de York durante a Revolução Americana ou a Guerra de 1812, mas sabemos que as tropas que passavam por York acampavam nas áreas comuns, por isso teriam partilhado o terreno com a Feira.
Em 1853 um grupo de proeminentes líderes agrícolas do Condado de York formou a Sociedade Agrícola do Condado de York com o objectivo de fazer da Feira um evento de três dias e encontrá-la como um novo lar. Essa sociedade adquiriu sete acres e estabeleceu um novo recinto de feira em 1856. A nova localização era no que era então o lado leste da cidade de York perto do que é agora Queen Street e King Street.
Em 1861, poucos dias após o incêndio em Fort Sumter, soldados feridos da União foram colocados em hospitais temporários instalados nos antigos Penn Commons e no novo recinto da feira. Em 1862, o Secretário de Guerra tornou esses hospitais permanentes por altura da feira nesse ano, os pavilhões e terrenos foram preenchidos com feridos de Antietam e a feira foi fechada até 1865.
Na sequência da Guerra Civil, a Sociedade Agrícola do Condado de York, em 1888, decidiu que a feira tinha mais uma vez ultrapassado os seus terrenos e estes primeiros líderes da feira compraram terrenos e mudaram o evento para o local de 73 acres que acabou por ser expandido para se tornar a actual propriedade da Feira de York/York Expo Center.
A feira permaneceu aberta após o início da Primeira Guerra Mundial, mas não se realizou em 1918 devido a um surto de gripe que matou 166 pessoas em York.
A Feira mudou de muitas maneiras ao longo das décadas, a fim de continuar a atrair pessoas. Com a evolução dos gostos no entretenimento, a feira acrescentou corridas de cavalos, dançarinos, competições de homens fortes e todo o tipo de coisas novas para ver e apreciar.
Em 1926 foi construída uma nova Grandstand e a feira tornou-se um evento de cinco dias, abrindo às terças-feiras e fechando aos sábados. A natureza diurna da feira passou à história dois anos mais tarde, em 1928, quando a Feira de York permaneceu aberta à noite, às quartas, quintas e sextas-feiras. Terça-feira à noite foi acrescentada em 1931 e um ano mais tarde a feira permaneceu aberta aos sábados à noite.
Durante os anos 30 o meio do caminho tornou-se linhas com os chamados “freak shows” e as corridas de automóveis tornaram-se populares na pista.
Durante a Segunda Guerra Mundial a maioria das feiras e o Salão Agrícola da Pensilvânia fechou, mas a Feira de York, cujo presidente na altura era Samuel Lewis, permaneceu aberta, causando muita controvérsia. Em 1942 as datas da feira foram alteradas de modo que o evento passou de Outubro para Setembro, onde é celebrado até hoje.
A Feira construiu o seu primeiro edifício de exposições durante todo o ano, o Memorial Hall, nos anos 50 e começou a alugar essas instalações a promotores externos para eventos fora da feira ao longo do ano.
A Feira de York permaneceu aberta durante toda a longa guerra no Vietname e em 1975 foi alargada para se tornar um evento de nove dias, incluindo dois sábados e um domingo.
Os edifícios mais antigos da feira, incluindo o Salão da Horticultura, Old Main e o Centro de Banquetes que inclui o Salão da Pensilvânia e o Salão White Rose foram reabilitados, climatizados e climatizados e depois alugados durante todo o ano, tal como o Salão Memorial.
O Salão Memorial foi então expandido, mais do dobro, em 1995, com a adição de uma segunda sala de exposição com espaço livre e um espaçoso lobby, salas de descanso e bilheteiras.
Então, em 1997, a própria feira expandiu-se para se tornar uma feira de dez dias que inclui dois fins-de-semana completos. Abre agora na primeira sexta-feira após o Dia do Trabalho e fecha no domingo do segundo fim-de-semana.
A Feira de York estava em curso durante os trágicos acontecimentos de 11 de Setembro de 2001, quando terroristas atacaram o World Trade Center em Nova York e o Pentágono. A feira permaneceu aberta nos dias que se seguiram ao ataque terrorista, uma vez que o Conselho de Administração considerou que a feira era uma vitrina e uma celebração da cultura americana que tinha sido atacada sem causa.
Hoje, a propriedade adquirida pela Sociedade em 1888 serve a comunidade durante todo o ano. Mais de 160 eventos são reservados para os edifícios e terrenos da feira todos os anos. Estes acontecimentos populares incluem convenções de Street Rod, exposições de comboios, eventos de motociclismo e muitos tipos de feiras e eventos para espectadores.
Para expandir esse sucesso, a Sociedade Agrícola do Condado de York construiu a sua nova Arena em 2003, criando 114.000 pés quadrados de espaço de exposição rent-able durante todo o ano para o York Expo Center e uma nova casa para todos os eventos de gado durante as futuras celebrações da Primeira Feira da América. No seu primeiro ano de funcionamento, a Arena acolheu o Grand Ole Opry, formaturas, convenções, exposições de automóveis, feiras comerciais e um grande comício político para o Presidente George W. Bush.