Chicago BullsEdit
Foi redigido pelos Chicago Bulls com a 10ª selecção geral do projecto da NBA de 1987. O avançado/centro de 6 pés e 10 polegadas (2,08 m) de altura juntou-se imediatamente a Scottie Pippen para formar o tandem avançado dos Bulls do futuro, embora inicialmente tenha apoiado o titular Charles Oakley, um dos principais recuperadores e defensores dos postes da liga.
Em 1988, Grant passou para a linha de partida quando Oakley foi trocado para os New York Knicks pelo centro Bill Cartwright. Tornou-se imediatamente o principal rebounder dos Bulls, e estabeleceu-se como a terceira opção dos Bulls depois de Michael Jordan e Pippen, formando um dos melhores trios da liga. Grant foi distinguido pelo seu jogo defensivo; foi seleccionado quatro vezes para a equipa de defesa da NBA All-Defensive Team. Ele ajudou o Chicago a ganhar três campeonatos consecutivos da NBA (1991, 1992, e 1993), garantindo o terceiro com um bloco de último segundo em Kevin Johnson.
Grant, a quem foi diagnosticada miopia e que usava óculos, começou a usar óculos equipados com lentes de prescrição no campo a partir da época de 1990-91. Os óculos de proteção logo se tornaram uma marca registrada de Grant. Embora tenha acabado por ser operado ao LASIK para corrigir a sua visão, continuou a usar os óculos de protecção no campo depois de ter ouvido dos pais que se tinha tornado uma figura inspiradora para as crianças que usavam óculos.
Após a primeira reforma da Jordan após a temporada 1992-93, Grant tornou-se a estrela número dois atrás de Pippen, e ajudou os Bulls a empurrar os Knicks para sete jogos na série de playoff do segundo turno antes de serem eliminados. Grant jogou no jogo All-Star da NBA de 1994, marcando quatro pontos e oito ressaltos em 17 minutos. Durante a época 1993-94, registou médias de melhor pontuação na carreira (15,1), ressaltos (11,0), e assistências (3,4).
Orlando MagicEdit
Grant deixou os Bulls como agente livre e juntou-se ao Orlando Magic, liderado por Shaquille O’Neal e Penny Hardaway. A 5 de Maio de 1995, Grant fez o cesto final na história do Jardim de Boston na vitória em série de Orlando sobre os Boston Celtics. Grant ajudou a Magic a chegar às finais de 1995 da NBA, onde foram varridas em quatro jogos pelos Houston Rockets. Grant passou as várias épocas seguintes com o Magic.
Seattle SupersonicsEdit
Foi trocado pela Seattle SuperSonics juntamente com as segundas selecções de 2000 e 2001 para Dale Ellis, Don MacLean, Billy Owens, e o estreante Corey Maggette pouco antes do início da época 1999-2000.
Los Angeles LakersEdit
Após um ano com a Sonics, esteve envolvido num comércio de três vias no qual Glen Rice dos Los Angeles Lakers foi enviado para Nova Iorque, Patrick Ewing dos Knicks foi enviado para Seattle, e Grant para o defensor campeão Lakers, reunindo-o com Shaquille O’Neal e o antigo treinador dos Bulls Phil Jackson. Ele ajudou-os a ganhar outro campeonato na época 2000-01.
Regresso ao MagicEdit
Na época baixa, Grant decidiu deixar Los Angeles e assinar de volta com o Orlando Magic. Os Los Angeles Lakers continuariam a ganhar o campeonato da NBA de 2002 sem Grant. Grant acabou por ser cortado pelo Magic em Dezembro de 2002, após o então treinador Doc Rivers ter dito que Grant tinha tentado minar o treinador e que era um “cancro” na equipa.
Regresso aos LakersEdit
Grant optou por se retirar após ser cortado pelo Magic. No entanto, decidiu regressar para outra corrida com os Lakers para a temporada 2003-04 como apoio a Karl Malone. Depois reformou-se permanentemente após a perda dos Lakers para os Pistons de Detroit nas finais de 2004 da NBA.