Lilly e o marido Peter Pulitzer estabeleceram-se em Palm Beach, Florida, pouco depois do seu casamento. Possuíam vários laranjais da Florida e, com produtos destes, ela abriu uma banca de sumos de fruta na Via Mizner em Palm Beach. Enquanto trabalhava na banca, Pulitzer descobriu que espremer sumo fazia uma confusão com as suas roupas. Procurando camuflar as manchas de sumo, concebeu um vestido de turno sem mangas feito de algodão estampado brilhante e colorido. Ela descobriu que os clientes adoravam o seu vestido, por isso produziu mais para vender no seu stand de sumo. Eventualmente, ela estava a vender mais vestidos do que sumo, e decidiu concentrar-se na concepção e venda do que ficou conhecido como o seu “Lillys”.
Em 1959, Pulitzer tornou-se presidente da sua própria empresa, Lilly Pulitzer, Inc. A fábrica principal da empresa era em Miami, Florida, e os tecidos eram produzidos pela empresa Key West Hand Print Fabrics em Key West. Desde os anos 60 até ao início dos anos 80, as roupas brilhantes e coloridas da Pulitzer eram muito populares, usadas por pessoas como Jacqueline Kennedy Onassis, Caroline Kennedy, e membros das famílias Rockefeller, Vanderbilt e Whitney. Lilly Pulitzer foi uma antiga colega de classe de Jackie’s. Depois de Jackie ter sido apresentada na revista Life com um dos famosos turnos de Lilly, muitas senhoras preparadas seguiram o seu exemplo. O vestido Jacqueline é um dos estilos mais bem sucedidos de Lilly Pulitzer. Em 1984, Lilly encerrou toda a operação de vestuário.Lilly declarou mais tarde que o primeiro vestido de turno da sua antiga colega de classe, Jacqueline Kennedy Onassis, foi fotografado, foi feito de cortinas de cozinha.
Revival of the brandEdit
Em 1993, os direitos da marca foram comprados pela Sugartown Worldwide, Inc. Eles contactaram Pulitzer com a esperança de reviver a marca porque, “eles apenas amavam a Lilly, as suas mães e irmãs amavam a Lilly, e queriam trazer a linha de volta”, disse Pulitzer. Pulitzer não estava envolvida na administração quotidiana da empresa, mas continuou a desempenhar o papel de consultora criativa, aprovando novos desenhos, tecidos e colecções, e ramificando-se para outras linhas de produtos.
Hoje, a empresa mantém 75 Lilly Pulitzer Signature Stores (também conhecidas como Via Shops).
A marca, transportada por 23 lojas de retalho da empresa, também vende a lojas independentes e grandes armazéns, tais como Belk, Lord and Taylor, Nordstrom, Saks Fifth Avenue, e Neiman Marcus. Em 21 de Dezembro de 2010, a Sugartown Worldwide, Inc. foi comprada pela Oxford Industries, Inc.
Em Abril de 2015, a Target anunciou uma colaboração com a Lilly Pulitzer. Em poucas horas, a colecção foi quase totalmente esgotada, em lojas e online. Em Setembro de 2019, a Target irá relançar peças da sua parceria com Lilly Pulitzer, entre outros parceiros icónicos de design.
Em 10 de Novembro de 2018, a loja Worth Avenue, localizada em Palm Beach, Florida, muito próxima do stand original de sumos de fruta, foi aberta oficialmente com uma grande festa de blocos e desfile de moda em secções da Worth Avenue.