Moléculas de Alfa e Beta Glucose – visão dupla para efeitos de comparação

Alpha e beta glucose diferem apenas na direcção que os grupos -H e -OH apontam para o carbono 1 (rotulado).
A descrição abaixo assume que o anel é orientado de modo a que o movimento do átomo de carbono C1 a C6 seja no sentido dos ponteiros do relógio.
A glucose alfa tem um grupo -OH (esfera vermelha ligada à esfera branca) que aponta “para baixo”, longe do anel, enquanto que o -OH no carbono 1 da glucose beta está acima do anel. Isto pode ser visto se as moléculas forem vistas a partir da borda. Clique aqui para voltar.
Estas duas formas de glucose são isómeros (estereo)isómeros, porque contêm os mesmos átomos, mas diferem na disposição dos seus átomos no espaço.
Também podem ser chamadas epimeras porque representam configurações diferentes de átomos sobre um único centro estereogénico – neste caso o carbono 1. Também podem ser chamados de anomers porque diferem apenas na configuração do carbono hemiacetal 1, também chamado de carbono anomérico. Esta diferença não é suficiente para justificar dar a estas duas formas nomes diferentes, para além de α-D-glucopiranose e β-D-glucopiranose, claro!
Esta orientação é a razão da diferença entre os dissacáridos maltose e celobiose.No maltose existe uma (1-4) ligação glicosídica formada entre uma α-glucose e outra; na celobiose forma-se uma (1-4) ligação glicosídica entre uma β-glucose e outra, e isto tem consequências importantes para os tipos de moléculas que podem ser formadas como resultado de reacções de condensação adicionais.
Alpha, 1-4 ligações tornam o amido (amilose e amilopectina) bastante fácil de decompor pelas enzimas, enquanto que as ligações beta, 1-4 resultam em microfibrilas lineares de celulose que são difíceis de decompor.

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