No entanto, Montana não era um menino de coro. Passou dois anos na Prisão Federal de Boron na Base Aérea Edwards de 1986 a 1988, depois de ter sido varrido numa operação de picada contra um membro do crime organizado que operava em Las Vegas. Foi condenado por fraude com cartão de crédito, posse de bens roubados e contrafacção.
Uma das minhas histórias favoritas no livro envolve o Spilotro colocar Montana a cargo do restaurante Villa D’Este, agora conhecido como Piero’s Italian Cuisine. Villa D’Este era anteriormente conhecido como Treinador e Seis e era propriedade de Giancana, que tinha entregue o restaurante ao seu motorista de longa data e chef privado, Joe Pignatello, como presente.
Spilotro marcou um encontro entre Montana e Pignatello para estabelecer as regras básicas depois de Pignatello ter pedido dinheiro emprestado à máfia de Chicago.
Os rapazes de Chicago queriam que o Spilotro mantivesse os olhos postos no seu investimento. O restaurante tornou-se a sede e o Spilotro e o seu Gang “Hole-in-the-Wall”.
Spilotro estava a informar Pignatello que o restaurante estava agora sob o seu controlo e disse que Montana “está aqui para garantir que este lugar está a funcionar como deveria e para vigiar o meu dinheiro”. Ele acrescentou Montana, “é muito bom no que faz”
Montana foi recompensado com um condomínio que o Spilotro tinha nas Torres Regency.
Pignatello tinha um navio apertado.
Singer John Davidson queria pagar no final do seu compromisso de 30 dias no Hilton. Joe Pig disse que não. O gerente dos Los Angeles Dodgers, Tommy LaSorda, pediu que a sua festa de oito jantares fosse compedida. Sem dados, disse Pignatello.
Even Frank Sinatra e o grupo de estrelas que ele trouxe tiveram de pagar 200 dólares por pessoa por um cheque de 9.000 dólares.
Segundo o livro, houve uma excepção ocasional. Um dia, um autocarro cheio de freiras de Spokane, Washington, encostou ao restaurante. Elas estavam numa viagem de angariação de fundos e queriam saber se podiam obter um desconto para o jantar. Montana foi ao Spilotro com o pedido.
As freiras comeram de graça. Bem, não exactamente. A Spilotro pediu-lhes que cantassem para o jantar. Convidou membros da sua tripulação para aparecerem para a breve actuação.
Spilotro instruiu Pignatello a passar o chapéu à volta das mesas para ajudar as freiras.
De acordo com o livro, foram recolhidos 47.000 dólares.
Poucas semanas depois, chegou uma placa das freiras, agradecendo ao Spilotro e ao Pignatello pelo seu gesto generoso.