Embora o Imperador Maximiliano I, um filho de Frederico III, seja conhecido principalmente pela sua política de casamento dinástico, ele não se intimidou de modo algum com a guerra: em quarenta anos conduziu nada menos do que vinte e cinco campanhas militares. Foi eleito rei romano-alemão em 1486 e tornou-se regente em 1493, após a morte do seu pai. As guerras de Maximiliano criaram dificuldades com respeito à sua verdadeira coroação como Imperador. Mesmo quando ele próprio tinha declarado ‘Imperador Romano eleito’ em 1508 em Trento, não foi coroado pelo Papa, pois os venezianos, com quem ele estava em guerra, não lhe permitiam passar pelo seu território. Consequentemente, Maximiliano montou uma elaborada cerimónia em Trento, a fim de dar expressão oficial ao seu novo estatuto. O Papa Júlio II deu a sua bênção de longe.
Por herança, guerras, e casamentos Maximilian conseguiu fazer extensões consideráveis aos domínios dos Habsburgos. Do Arquiduque Sigmund do Tirol herdou o Tirol e os territórios suábos. Na guerra sobre a sucessão bávara, ganhou Kufstein, Rattenberg, Kitzbühel, e várias cidades na Alta Áustria. Teve menos sucesso na sua guerra no norte de Itália, onde adquiriu apenas algumas cidades fronteiriças. Maximilian obteve os seus ganhos mais notáveis através de casamentos: não só ele próprio obteve uma rica herança através do seu casamento com Maria de Borgonha, como também trouxe uma série de outras partidas judiciosas, nomeadamente a que envolveu o seu filho Philip, que levou a casa dos Habsburgos a adquirir Espanha, Boémia, e Hungria.
Durante a sua estadia na Holanda, Maximilian tinha-se familiarizado com uma forma relativamente progressiva de administração financeira e governamental, que tomou como modelo ao procurar introduzir um sistema administrativo unificado em todas as terras hereditárias dos Habsburgos. Apesar de certos problemas, os esforços de Maximilian neste campo lançaram os alicerces do moderno estado principesco dos Habsburgos. Foi menos bem sucedido com as suas tentativas de levar a cabo reformas no Sacro Império Romano, onde as fazendas o obrigaram a aceitar numerosos compromissos. Os enormes custos combinados das guerras de Maximilian e dos seus esforços de reforma resultaram na herança de vastas dívidas dos seus sucessores.
Por causa do seu amor à luta, Maximilian foi apelidado de “o último cavaleiro”. Ele morreu em 1519 em Wels. O seu magnífico túmulo em Innsbruck, só concluído muito depois da sua morte, estava destinado a permanecer vazio, pois Maximilian deixou instruções para que fosse colocado para descansar na igreja de São Georg no castelo de Wiener Neustadt.