A empresa foi fundada por Peter Carmine Picknelly em 1933. Tem permanecido nas mãos da família Picknelly desde então, passando ao filho Peter L. em 1964 e ao neto Peter A. em 2004.
O logótipo da empresa é baseado numa ilustração de Roy Best. Cada autocarro, além de um número, recebe também um nome baseado nas histórias de Peter Pan.
Peter Pan Bus Lines foi filiado à Trailways a partir dos anos 90, mas terminou essa filiação em 2005. Em 1999, foi formada uma aliança com a Greyhound Lines, coordenando horários, marketing, e venda de bilhetes. Peter Pan e Greyhound tinham sido rivais amargos durante a maior parte dos anos 90, quando Peter Pan se expandiu para fora do seu coração na Nova Inglaterra para servir a cidade de Nova Iorque, Washington, D. C., Filadélfia e Baltimore. Em Agosto de 2017, foi anunciado que esta parceria terminaria com efeito a 27 de Setembro de 2017.
As principais áreas de serviço de Peter Pan incluem: Boston; Providence; Springfield; Hartford; New York City; Filadélfia; Baltimore; Washington e pontos intermédios. A operação a sul de Nova Iorque (para além do serviço de casino Atlantic City) começou com a aquisição da Trailways New England em 1985.
Schedules para 1994 mostrou uma expansão adicional para Norfolk, Virginia e Ocean City, Maryland através da Península Delmarva, num acordo de serviço de pool em conjunto com a Carolina Trailways. O acordo terminou com a compra de Carolina Trailways pela concorrente Greyhound Lines em 1997.
Peter Pan’s fleet consiste principalmente em autocarros fabricados pela Motor Coach Industries. Em Dezembro de 2002, Peter Pan adquiriu as empresas da divisão Nordeste dos EUA da Coach, nomeadamente Arrow Line, Mini Coach de Boston, Maine Line, Pawtuxet Valley, e a Bonanza de Providence, em 2003, com 255 veículos. Maine Line e Pawtuxet Valley foram mais tarde alienados.