Caan era um roadie e simplesmente isso, para os grupos de hip hop Cypress Hill e House of Pain. Caan era também membro do grupo de hip-hop The Whooliganz como Mad Skillz (com produtor e colega MC The Alchemist como Mudfoot). O Alquimista e ele, quando actuou como dupla de rap o Whooliganz no início dos anos 90, assinou um contrato discográfico com Tommy Boy/Warner Bros. records. Gravaram o álbum Make Way for the W, mas após o seu primeiro single “Put Your Handz Up”, o álbum foi arquivado e a dupla foi abandonada por Tommy Boy. Em 1995, a canção do Whooliganz “Whooliganz” foi lançada como single no Reino Unido, mas Caan e o Alquimista já tinham partido. Caan reuniu-se com o seu antigo parceiro The Alchemist em 2014 no projecto Step Brothers Lord Steppington, actuando na canção “Byron G” com o músico Evidence.
Depois de se ter inscrito na escola de representação Playhouse West em Los Angeles, Caan começou a actuar no final dos anos 90, aparecendo em vários filmes independentes e filmes de baixo orçamento. O seu primeiro papel num grande filme cinematográfico foi o de Charlie Tweeder, um receptor imprudente de futebol do Texas no filme adolescente Varsity Blues (1999), ao lado de James Van Der Beek e Paul Walker. No mesmo ano, desempenhou o papel de Drew no filme Saturno (também conhecido como Speed of Life). Caan apareceu subsequentemente em vários filmes de estúdio, incluindo Ready to Rumble (2000) co-estrelando David Arquette, Boiler Room (2000) co-estrelando Vin Diesel, Gone in 60 Seconds (2000) como Tumbler, e American Outlaws (2001) co-estrelando Colin Farrell, no qual Caan interpretou Cole Younger, fora-da-lei do século XIX. Em 2003, Caan fez a sua estreia como realizador com o filme Dallas 362, que ganhou um prémio no Festival de Cinema de Las Vegas 2003.
Caan apareceu na trilogia de longas-metragens Ocean’s Eleven, Ocean’s Twelve, e Ocean’s Thirteen. Em 2005, co-estrelou com Paul Walker (com quem tinha aparecido em Varsity Blues) no filme de acção Into the Blue. Caan escreveu e realizou a comédia de 2006 The Dog Problem, e apareceu também como personagem coadjuvante no filme. Apareceu na série televisiva Entourage num papel recorrente como gestor de talentos Scott Lavin das estações seis às oito.
Caan interpreta o Detective Danny “Danno” Williams no Hawaii Five-0 (uma reimaginação da série televisiva Hawaii Five-O de 1968). A nova série estreou a 20 de Setembro de 2010, e em 2011 foi nomeado para um Prémio Globo de Ouro de Melhor Actor Coadjuvante – Série, Minisérie ou Filme de Televisão pela sua actuação.
BuddyTV classificou-o em 95º lugar na sua lista de “Os Homens Mais Sexy de 2011 da TV”.
Além de actuar, Caan tem também prosseguido uma carreira na fotografia. Inspirado e treinado pelo cineasta Phil Parmet enquanto trabalhava em conjunto no filme Dallas 362 de 2003, Caan tem vindo a filmar desde então. Ao preparar o filme”, disse Caan, “Phil inspirou-me a aprender sobre lentes, luzes, molduras, e o funcionamento de uma câmara de 250 milímetros”. Quando o filme acabou, eu queria filmar o próximo”. Em 2009, publicou a sua primeira colecção de fotografias num livro de 256 páginas intitulado Scott Caan Photographs, Vol. 1. O livro foi editado e desenhado por Howard Nourmand, e inclui uma introdução de Steve Olson.