Após perder as eleições de 1912 para Woodrow Wilson (ver “Campanhas e Eleições” para detalhes), Roosevelt e o seu filho Cocas embarcaram numa viagem às selvas do Brasil para explorar o Rio da Dúvida na região amazónica. Durante os sete meses da expedição de 15.000 milhas, Roosevelt contactou a malária e sofreu uma infecção grave após ter ferido a sua perna num acidente de barco. Após o seu regresso aos Estados Unidos, Roosevelt passou os seus dias a escrever ensaios científicos e livros de história. Quando eclodiu a Primeira Guerra Mundial na Europa, o antigo Presidente liderou a causa da preparação militar, convencido de que a nação deveria juntar-se ao esforço de guerra. Ele ficou muito desapontado com o apelo do Presidente Wilson à neutralidade e denunciou a inactividade do seu país. Quando os Estados Unidos finalmente entraram na guerra em 1917, ele ofereceu-se para organizar uma divisão voluntária, mas o Departamento de Guerra recusou-o. No entanto, os seus quatro filhos voluntariaram-se para lutar na guerra. Quando o seu filho mais novo, Quentin, foi abatido e morto enquanto voava numa missão na Alemanha, Roosevelt ficou desanimado. Posteriormente, embora continuasse a percorrer a nação fazendo discursos a favor dos laços de guerra e da guerra, o seu humor e voz eram menos entusiásticos. Pela primeira vez na sua vida, a tristeza ultrapassou o outrora inconquistável guerreiro. Theodore Roosevelt morreu durante o sono, a 6 de Janeiro de 1919, na sua amada casa em Sagamore Hill, em Oyster Bay, Nova Iorque. Um comentador disse que a morte tinha de o levar enquanto ele dormia, caso contrário teria tido uma luta nas suas mãos.