Long antes de Simon gravar o que seria conhecido como “You’re So Vain”, a canção intitulava-se “Bless You, Ben”. As primeiras palavras foram: “Bless You, Ben”. Entraste quando mais ninguém parou”. Simon sentiu-se insatisfeito com a letra da canção e guardou-a até assistir a uma festa numa noite em que apareceu um convidado famoso. Um amigo disse a Simon que o convidado masculino entrou como se ele estivesse “a caminhar para um iate”. Simon incorporou a letra na melodia de “Bless You, Ben” enquanto compunha no seu piano, e a canção assumiu um significado totalmente novo.
Antes de a canção se tornar um single de sucesso em 1972, Simon disse a uma entrevistadora que a canção era sobre “homens”, não sobre um “homem” específico.
Em 1983, ela disse que a canção não era sobre Mick Jagger, que contribuiu com vocais de apoio não acreditados para a mesma. Num livro de 1993, Angie Bowie afirmou ser a “esposa de um amigo íntimo” mencionada em “You’re So Vain”, e que Jagger, durante algum tempo, tinha estado “obcecado” por ela. Simon fez outro comentário sobre a identidade do sujeito como artista convidado no single de Janet Jackson de 2001, “Son of a Gun (I Betcha Think This Song Is About You)”, que provou “You’re So Vain”. Simon disse sobre a canção, “O lenço de damasco foi usado por Nick . Nada nas palavras referidas a Mick .”
p>Todos os anos Simon divulgou “pistas de letras” e afirmou que o nome do sujeito contém as letras A, E, e R.
Pouco antes da escrita da canção, Simon foi casado com James Taylor; ela disse que ele não era “definitivamente” o sujeito da canção. David Bowie, David Cassidy e Cat Stevens foram todos citados pela imprensa como candidatos especulativos.
Em Agosto de 2003, Simon concordou em revelar o nome do tema da canção ao maior licitador do leilão de caridade Martha’s Vineyard Possible Dreams. Com o lance mais alto de $50.000, Dick Ebersol, presidente da NBC Sports e amigo de Simon, ganhou o direito de saber o nome do tema de “You’re So Vain”. Uma condição do prémio era que a Ebersol não revelasse o nome. Ebersol disse que Simon lhe permitiu divulgar uma pista sobre o nome da pessoa: “A Carly disse-me que eu poderia oferecer ao mundo inteiro uma pista sobre o que ela me dirá quando tivermos esta noite dentro de cerca de duas semanas. E a pista é: A letra ‘E’ está no nome da pessoa”
Em 2004 Simon disse a Regis Philbin: “Se eu disser, vai sair em dribs and drabs”. E eu já dei duas letras, um ‘A’ e um ‘E’. Mas vou acrescentar-lhe uma. Vou acrescentar um ‘R’ em sua honra”
Em 2005, o ex-marido de Simon, Jim Hart, disse que tinha a certeza de que a canção não era sobre ninguém famoso.
Numa entrevista de 2007, Warren Beatty disse: “Vamos ser honestos. Essa canção era sobre mim”. Simon tinha dito em 1983 que Beatty “certamente pensava que era sobre ele – ele chamou-me e disse obrigado pela canção…”. Numa entrevista para a versão de 1978/1982 da série de rádio The History of Rock and Roll, o produtor Richard Perry disse que Simon se referia essencialmente a Beatty, ao mesmo tempo que evocava outras relações anteriores na sua vida.
Howard Stern afirmou que Simon lhe tinha revelado em privado sobre quem a canção tinha sido escrita após a sua entrevista no seu popular programa de rádio na Sirius Satellite Radio. Stern comentou: “Há um aspecto estranho… ele não é assim tão vaidoso”. Ele também declarou que ela tinha dito que era uma “composição de três pessoas”. Simon confirmou que ela tinha dado os nomes a algumas pessoas, incluindo Stern.
No seu livro Girls Like Us de 2008, a autora Sheila Weller inclui um relato detalhado do caso de amor de Simon com o músico Dan Armstrong, e sugere que ele foi a inspiração para “You’re So Vain”. O seu desgosto por acabar por perdê-lo inspirou a canção “Dan, My Fling”, que aparece no seu primeiro álbum. O nome completo de Armstrong, Daniel Kent Armstrong, contém as três letras da pista de Simon.
Numa entrevista no WNYC, a 4 de Novembro de 2009, Simon disse que tinha escondido o nome do sujeito numa gravação então nova da canção. No dia seguinte, a equipa do programa detectou o nome “David” escondido num sussurro repetido. Contudo, Simon contradisse isto, dizendo que ela tinha falado “Ovid” tanto para a frente como para trás, e isso soou como David. Em Fevereiro de 2010, Simon reiterou que o nome do sujeito foi sussurrado numa regravação de “You’re So Vain”: “Há um pequeno sussurro – e é a resposta para o puzzle”. Um representante de Simon afirmou que o nome sussurrado durante a canção é “David”. Vários meios de comunicação social especularam então que o assunto era o antigo chefe de Simon na Elektra, David Geffen, que Jim Hart, ex-marido e amigo íntimo de Simon, negou no dia seguinte. Simon disse que quando escreveu a canção, em 1971, ainda não tinha conhecido Geffen. O publicista de Simon também confirmou que a canção não era sobre Geffen, mas que havia de facto “um David que está ligado à canção de alguma forma, forma, ou forma”. Vanity Fair observou que, para além de “David”, “Warren” e um nome ininteligível são sussurrados durante a gravação.
Após a sua actuação ao vivo da canção com Simon em Julho de 2013, Taylor Swift declarou que Simon lhe tinha revelado a identidade do sujeito da canção em confidência.
Em Novembro de 2015, Simon, promovendo as suas memórias sobre o que vai ser publicado, disse: “Confirmei que o segundo verso é Warren (Beatty)” e acrescentou que, embora “Warren pense que tudo isto é sobre ele”, ele é apenas o tema desse verso, sendo o resto da canção referente a dois outros homens, ainda sem nome. A canção tinha originalmente um quarto verso, possivelmente incluindo outro assunto.