Bien avant que Simon n’enregistre ce qui sera connu sous le nom de « You’re So Vain », la chanson s’intitulait « Bless You, Ben ». Les premiers mots étaient : « Bless you, Ben. Tu es arrivé quand personne d’autre n’est parti. » Simon n’était pas satisfait des paroles et a rangé la chanson jusqu’à ce qu’elle assiste un soir à une fête où un invité célèbre est apparu. Un ami a dit à Simon que l’invité masculin était entré comme s’il « marchait sur un yacht ». Simon a incorporé les mots dans la mélodie de « Bless You, Ben » alors qu’elle composait sur son piano, et la chanson a pris un tout nouveau sens.
Avant que la chanson ne devienne un tube en 1972, Simon a déclaré à un intervieweur que la chanson parlait des « hommes », et non d’un « homme » en particulier.
En 1983, elle a déclaré que la chanson ne parlait pas de Mick Jagger, qui y a contribué par des chœurs non crédités. Dans un livre publié en 1993, Angie Bowie a affirmé être la « femme d’un ami proche » mentionné dans « You’re So Vain », et que Jagger, pendant un temps, avait été « obsédé » par elle. Simon a fait un autre commentaire sur l’identité du sujet en tant qu’artiste invité sur le single de Janet Jackson de 2001, « Son of a Gun (I Betcha Think This Song Is About You) », qui sample « You’re So Vain ». Simon a déclaré à propos de la chanson : « Le foulard abricot était porté par Nick . Rien dans les paroles ne faisait référence à Mick . »
Au fil des années, Simon a divulgué des « indices de lettres » et a affirmé que le nom du sujet contient les lettres A, E et R.
Peu de temps avant l’écriture de la chanson, Simon était mariée à James Taylor ; elle a déclaré qu’il n’était « absolument pas » le sujet de la chanson. David Bowie, David Cassidy et Cat Stevens ont tous été cités par la presse comme des candidats spéculatifs.
En août 2003, Simon a accepté de révéler le nom du sujet de la chanson au plus offrant de la vente aux enchères caritative Martha’s Vineyard Possible Dreams. Avec la meilleure enchère de 50 000 dollars, Dick Ebersol, président de NBC Sports et ami de Simon, a gagné le droit de connaître le nom du sujet de « You’re So Vain ». Une condition du prix était qu’Ebersol ne révèle pas le nom. Ebersol a déclaré que Simon lui a permis de divulguer un indice sur le nom de la personne : « Carly m’a dit que je pouvais offrir au monde entier un indice sur ce qu’elle me dira quand nous aurons cette nuit dans environ deux semaines. Et l’indice est le suivant : La lettre ‘E’ est dans le nom de la personne. »
En 2004, Simon a déclaré à Regis Philbin : « Si je le dis, ça va sortir au compte-gouttes. Et j’ai déjà donné deux lettres, un ‘A’ et un ‘E’. Mais je vais en ajouter une. Je vais ajouter un ‘R’ en ton honneur. »
En 2005, l’ex-mari de Simon, Jim Hart, a déclaré qu’il était sûr que la chanson ne concernait personne de célèbre.
Dans une interview de 2007, Warren Beatty a déclaré : « Soyons honnêtes. Cette chanson était à propos de moi ». Simon avait déclaré en 1983 que Beatty « pensait certainement que c’était à propos de lui – il m’a appelé et m’a dit merci pour la chanson… » Dans une interview pour la version 1978/1982 de la série radio The History of Rock and Roll, le producteur Richard Perry a déclaré que Simon faisait essentiellement référence à Beatty tout en évoquant d’autres relations antérieures dans sa vie.
Howard Stern a déclaré que Simon lui avait révélé en privé à propos de qui la chanson avait été écrite après son interview dans son émission de radio populaire sur Sirius Satellite Radio. Stern a commenté : « Il y a un aspect étrange à cela… il n’est pas si vaniteux que ça ». Il a également déclaré qu’elle avait dit que c’était un « composite de trois personnes ». Simon a confirmé qu’elle avait donné les noms à quelques personnes, dont Stern.
Dans son livre Girls Like Us de 2008, l’auteure Sheila Weller inclut un récit détaillé de l’histoire d’amour de Simon avec le musicien Dan Armstrong, et suggère qu’il a été l’inspiration pour « You’re So Vain ». Son chagrin d’amour après l’avoir perdu lui a inspiré la chanson « Dan, My Fling », qui figure sur son premier album. Le nom complet d’Armstrong, Daniel Kent Armstrong, contient les trois lettres de l’indice de Simon.
Dans une interview du 4 novembre 2009 sur WNYC, Simon a déclaré qu’elle avait caché le nom du sujet dans un enregistrement alors nouveau de la chanson. Le lendemain, l’équipe de l’émission a détecté le nom « David » dissimulé dans un murmure à contre-jour. Cependant, Simon a contredit cette information, affirmant qu’elle avait prononcé « Ovide » à l’endroit et à l’envers, et que cela ressemblait à David. En février 2010, Simon a réaffirmé que le nom du sujet avait été chuchoté dans un réenregistrement de « You’re So Vain » : « Il y a un petit murmure et c’est la réponse à l’énigme. » Un représentant de Simon a déclaré que le nom murmuré pendant la chanson est « David ». De multiples médias ont alors émis l’hypothèse que le sujet était l’ancien patron de Simon chez Elektra, David Geffen, ce que Jim Hart, l’ex-mari de Simon et ami proche, a démenti le lendemain. Simon a déclaré que lorsqu’elle a écrit la chanson en 1971, elle n’avait pas encore rencontré Geffen. L’attaché de presse de Simon a également confirmé que la chanson ne portait pas sur Geffen, mais qu’il y avait bien « un David qui est lié à la chanson d’une manière ou d’une autre ». Vanity Fair a noté qu’en plus de « David », « Warren » et un nom inintelligible sont murmurés pendant l’enregistrement.
Après son interprétation en direct de la chanson avec Simon en juillet 2013, Taylor Swift a déclaré que Simon lui avait révélé l’identité du sujet de la chanson en toute confidentialité.
En novembre 2015, Simon, faisant la promotion de ses mémoires sur le point d’être publiées, a déclaré : « J’ai confirmé que le deuxième couplet est Warren (Beatty) » et a ajouté que si « Warren pense que toute la chanson parle de lui », il n’est le sujet que de ce couplet, le reste de la chanson faisant référence à deux autres hommes encore non nommés. La chanson avait à l’origine un quatrième couplet, incluant peut-être un autre sujet.