Alpha- und Beta-Glukosemoleküle – Doppelansicht zu Vergleichszwecken

Alpha- und Beta-Glukose unterscheiden sich nur in der Richtung, in die die -H- und -OH-Gruppen am Kohlenstoff 1 (beschriftet) zeigen.
Bei der folgenden Beschreibung wird davon ausgegangen, dass der Ring so orientiert ist, dass die Bewegung vom Kohlenstoffatom C1 zu C6 im Uhrzeigersinn erfolgt.
Alpha-Glucose hat eine -OH-Gruppe (rote Kugel an weißer Kugel), die „nach unten“, weg vom Ring, zeigt, während das -OH am Kohlenstoff 1 der Beta-Glucose oberhalb des Rings liegt. Dies kann man erkennen, wenn man die Moleküle vom Rand her betrachtet. Klicken Sie hier, um zurückzugehen.
Diese beiden Formen der Glucose sind (Stereo)Isomere, weil sie die gleichen Atome enthalten, sich aber in der Anordnung ihrer Atome im Raum unterscheiden.
Sie können auch Epimere genannt werden, weil sie unterschiedliche Konfigurationen von Atomen um ein einziges stereogenes Zentrum – in diesem Fall Kohlenstoff 1 – darstellen. Sie können auch Anomere genannt werden, weil sie sich nur in der Konfiguration am hemiacetalen Kohlenstoff 1, auch anomerer Kohlenstoff genannt, unterscheiden. Dieser Unterschied reicht nicht aus, um diesen beiden Formen unterschiedliche Namen zu geben, abgesehen natürlich von α-D-Glucopyranose und β-D-Glucopyranose!
Diese Orientierung ist der Grund für den Unterschied zwischen den Disacchariden Maltose und Cellobiose.Bei Maltose wird eine (1-4)-glykosidische Bindung zwischen einer α-Glucose und einer anderen gebildet; bei Cellobiose wird eine (1-4)-glykosidische Bindung zwischen einer β-Glucose und einer anderen gebildet, was wichtige Konsequenzen für die Arten von Molekülen hat, die durch weitere Kondensationsreaktionen gebildet werden können.
Alpha, 1-4 Bindungen machen Stärke (Amylose und Amylopektin) relativ leicht durch Enzyme abbaubar, während beta, 1-4 Bindungen zu linearen Mikrofibrillen der Cellulose führen, die schwer abbaubar sind.

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