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Drug Information Portal (U.S. National Library of Medicine) – Benzaldehyde
PubChem Compound Summary – Benzaldehyde
IPCS INCHEM – Benzaldehyde
KEGG (Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes) – Benzaldehyde
http://www.ebi.ac.uk/ – Benzaldehyd
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ – Benzaldehyd
Sicherheitsdatenblatt
http://toxnet.nlm.nih.gov/
Gefahrstoffdatenbank – Benzaldehyd
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Benzaldehyd (auch Benzolkohlenstoff genannt) ist der einfachste Vertreter der aromatischen Aldehyde. Es ist ein farbloser, flüssiger Aldehyd mit einem charakteristischen Mandelgeruch. Es siedet bei 180°C, ist löslich in Ethanol, aber unlöslich in Wasser. Benzaldehyd wird durch partielle Oxidation von Benzylalkohol gebildet und leicht zu Benzoesäure oxidiert und durch Blausäure oder Natriumbisulfit in Additionsprodukte umgewandelt. Es wird auch durch Oxidation von Toluol oder Benzylchlorid oder durch Behandlung von Benzalchlorid mit einem Alkali, z.B. Natriumhydroxid, hergestellt. Es wird vor allem bei der Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet, die von Arzneimitteln bis zu Kunststoffadditiven reichen. Benzaldehyd ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Verarbeitung von Parfüm- und Aromastoffen und bei der Herstellung bestimmter Anilinfarbstoffe. Es ist der erste Schritt in der Synthese für Duftstoffe und unterliegt der gleichzeitigen Oxidation und Reduktion mit alkoholischem Kaliumhydroxid, wobei Kaliumbenzoat und Benzylalkohol entstehen. Mit alkoholischem Kaliumcyanid wird es zu Benzoe umgewandelt, mit wasserfreiem Natriumacetat und Essigsäureanhydrid zu Zimtsäure. Verbindungen, die keine Alpha-Wasserstoffatome besitzen, können kein Enolat-Ion bilden und durchlaufen keine elektrophile Alpha-Substitution und Aldolkondensation. Aromatische Aldehyde wie Benzaldehyd und Formaldehyd können in konzentriertem Alkali disproportioniert werden (Cannizaro-Reaktion); ein Molekül des Aldehyds wird zum entsprechenden Alkohol reduziert und ein anderes Molekül wird gleichzeitig zum Salz einer Carbonsäure oxidiert. Die Geschwindigkeit der Reaktion hängt von den Substituenten im aromatischen Ring ab. Zwei verschiedene Arten von Aldehyden (aromatisch und aliphatisch) können eine Kreuzungsreaktion zu Fomaldehyd und aromatischen Alkoholen eingehen.