Cunningham ist seit über 30 Jahren auf dem 50.000-Watt-Radiosender 700 WLW zu hören, beginnend im Jahr 1983. Seine erste regelmäßige Sendung auf dem Sender war nachts, in der Regel von 21 Uhr bis Mitternacht. Während der Sommermonate war seine Show nicht zu hören, da WLW dann Baseballspiele der Cincinnati Reds übertrug. In den späten 1990er Jahren wurde Cunninghams Show auf den frühen Nachmittag verlegt, was seine Show direkt gegenüber der eines seiner Lieblingsradiomoderatoren, Rush Limbaugh, stellte, dessen Show auf dem Schwestersender WKRC zu hören ist.
Cunninghams WLW-Show wurde im Juni 2010 aufgrund eines Vertragsstreits für kurze Zeit unterbrochen. Kurz darauf gab der Eigentümer von WLW, Clear Channel, bekannt, dass er einen langfristigen Vertrag unterschrieben hat, um bei dem Sender zu bleiben. In den veröffentlichten Kommentaren zu seiner Entscheidung sagte Cunningham: „Cincinnati ist meine Heimat. Die erste Luft, die ich geatmet habe. Die erste Milch, die ich getrunken habe, kam aus Cincinnati. Andere mögen als Carpetbagger gekommen sein, um die Queen City zu plündern und dann weiterzuziehen. Willie wird treu bleiben.“
Kontroversen
Im Dezember 2003 schuf Cunningham einen Parodie-Song, in dem er sich über Nathaniel Jones lustig machte, einen Mann, der von der Polizei in Cincinnati getötet wurde, mit einem Text wie: „Der fette Mann hat den Platz eines Märtyrers/ Lasst uns alle ignorieren, was für Drogen er hatte…Sein Tod hatte nichts mit seinen Verletzungen zu tun, aber trotzdem hören wir die Leute die Polizeibrutalität besingen/ Lügen gehen weiter, bro la la, wie die Lügen weitergehen.“
Am 26. Februar 2008 sorgte Cunningham in seiner Aufwärmrede zur Vorstellung des republikanischen Präsidentschaftskandidaten John McCain bei einer Kundgebung in Cincinnati für eine Kontroverse, weil Cunningham den demokratischen Kandidaten Barack Obama zweimal mit dessen vollem Namen, Barack Hussein Obama, ansprach und Obama einen „Hack im Stil von Chicago Daley“ nannte. McCain wies Cunningham sofort zurück, nachdem er über Cunninghams Äußerungen informiert wurde. In Reaktion darauf sagte Cunningham in einem Interview mit CNN nach der Kundgebung: „John McCain hat mich vor einen Bus geworfen… Ich habe es bis hierhin mit John McCain gehabt. Ich schließe mich Ann Coulter an und unterstütze Hillary Clinton.“ Cunningham würde weiterhin ein scharfer Kritiker Obamas sein; in seiner WLW-Show am 28. Oktober 2008 diskutierte Cunningham das Leben von Obamas Vater Barack Obama, Sr. und bemerkte dann: „… sein Vater war ein typischer schwarzer Vater, der, gleich nach der Geburt, das Baby verließ. Das ist es, was schwarze Väter tun. Sie gehen einfach.“ Diese Bemerkung wurde als Beispiel für hyperbolische, extreme Rhetorik im Talk-Radio angeführt. Eine weitere Cunningham-Aussage, die kritisiert wurde, war seine Behauptung in der WLW-Show vom 4. Januar 2009, dass armen Menschen „Werte, Ethik und Moral fehlen“. Diese Aussagen, darunter auch Vergleiche zwischen Obama und Hitler und die Behauptung, Obama wolle Juden auf die gleiche Weise ermorden wie Hitler, führten dazu, dass Cunningham von einer Medienaufsichtsgruppe als „einer der produktivsten Verbreiter von Hassreden“ bezeichnet wurde.
The Stooge ReportEdit
Ein beliebter Teil seiner Radioshow ist bekannt als „The Stooge Report“, der mit einem Clip der drei Stooges beginnt, die das Wort „Hallo“ harmonisieren und Moe sagt „Ruhe Dummköpfe, ich sende.“ In diesem Segment nimmt Cunningham aktuelle Ereignisse auf humorvolle Art und Weise aufs Korn, oft begleitet von Sportmoderator Bill „Seg“ Dennison und allen anderen im Studio. Es dauert etwa 15 Minuten und endet, wenn Bill sagt: „Segman, hol mich aus dem Stooge Report“, woraufhin Seg Dennison antwortet: „Willie, zu Ehren von , überlasse ich dir die unsterblichen Worte des Stoooooooooge Report.“ Dies geschieht zwei Mal pro Sendung, nach den 1:30- und 2:30-Nachrichten.