Obwohl Kaiser Maximilian I., ein Sohn Friedrichs III., vor allem für seine Politik der dynastischen Heirat bekannt ist, scheute er keineswegs den Krieg: Innerhalb von vierzig Jahren führte er nicht weniger als fünfundzwanzig Feldzüge. Er wurde 1486 zum römisch-deutschen König gewählt und wurde 1493 nach dem Tod seines Vaters Regent. Maximilians Kriege bereiteten Schwierigkeiten im Hinblick auf seine eigentliche Kaiserkrönung. Selbst als er sich 1508 in Trient zum „Römischen Kaiser“ ausrufen ließ, wurde er nicht vom Papst gekrönt, da die Venezianer, mit denen er sich im Krieg befand, ihn nicht durch ihr Gebiet ziehen ließen. Daher veranstaltete Maximilian in Trient eine aufwendige Zeremonie, um seinem neuen Status offiziell Ausdruck zu verleihen. Papst Julius II. gab aus der Ferne seinen Segen.
Durch Erbschaften, Kriege und Heiraten gelang es Maximilian, das habsburgische Herrschaftsgebiet beträchtlich zu erweitern. Von Erzherzog Sigmund von Tirol erbte er Tirol und die schwäbischen Territorien. Im Krieg um die bayerische Erbfolge gewann er Kufstein, Rattenberg, Kitzbühel und eine Reihe von Städten in Oberösterreich. Weniger erfolgreich war er in seinem Krieg in Oberitalien, wo er nur einige Grenzstädte erwarb. Seine größten Erfolge erzielte Maximilian durch Eheschließungen: Nicht nur er selbst kam durch die Heirat mit Maria von Burgund zu einem reichen Erbe, sondern er brachte auch eine Reihe anderer kluger Ehen zustande, vor allem die seines Sohnes Philipp, die dazu führten, dass das Haus Habsburg Spanien, Böhmen und Ungarn erwarb.
Durch seine Zeit in den Niederlanden hatte Maximilian eine relativ fortschrittliche Form der Finanz- und Staatsverwaltung kennengelernt, die er sich zum Vorbild nahm, um in allen habsburgischen Erblanden ein einheitliches Verwaltungssystem einzuführen. Trotz mancher Probleme legten Maximilians Bemühungen auf diesem Gebiet den Grundstein für den modernen habsburgischen Fürstenstaat. Weniger erfolgreich war er mit seinen Reformversuchen im Heiligen Römischen Reich, wo ihn die Stände zu zahlreichen Kompromissen zwangen. Die enormen Kosten, die Maximilians Kriege und Reformbemühungen zusammengenommen verursachten, führten dazu, dass seine Nachfolger riesige Schulden erbten.
Auf Grund seiner Liebe zum Ritterturnier wurde Maximilian als „der letzte Ritter“ bezeichnet. Er starb 1519 in Wels. Sein prächtiges Grabmal in Innsbruck, das erst lange nach seinem Tod fertiggestellt wurde, sollte leer bleiben, denn Maximilian hinterließ die Anweisung, dass er in der Kirche St. Georg im Schloss von Wiener Neustadt beigesetzt werden sollte.