Die Traditionen der Messen in der Neuen Welt begannen mit der York Fair, Amerikas erster Messe, die 1765 in der historischen Altstadt von York stattfand, elf Jahre vor der Gründung der Nation. Thomas Penn, der Sohn von William Penn, erteilte den Einwohnern von York die Erlaubnis, diesen Jahrmarkt abzuhalten, in Anerkennung „des blühenden Zustands, den die Stadt durch ihren Fleiß erreicht hat.“ Es wird berichtet, dass diese frühen Versammlungen „die lebhaftesten Tage des ganzen Jahres“ waren.
Zu dieser Zeit existierte die Yorker Messe als zweitägiger landwirtschaftlicher Markt auf dem Stadtgelände, das heute als Penn Park bekannt ist. Die Aufzeichnungen sagen uns nicht viel über die Yorker Messe während der Amerikanischen Revolution oder des Krieges von 1812, aber wir wissen, dass die Truppen, die durch York zogen, in den Commons kampierten, so dass sie das Gelände mit der Messe geteilt haben müssen.
Im Jahr 1853 gründete eine Gruppe prominenter landwirtschaftlicher Führer des York County die York County Agricultural Society mit dem Ziel, die Messe zu einer dreitägigen Veranstaltung zu machen und ein neues Zuhause zu finden. Diese Gesellschaft kaufte sieben Hektar Land und errichtete 1856 ein neues Messegelände. Der neue Standort befand sich auf der damaligen Ostseite der Stadt York in der Nähe der heutigen Queen Street und King Street.
Im Jahr 1861, wenige Tage nach dem Beschuss von Fort Sumter, wurden verletzte Unionssoldaten in provisorischen Krankenhäusern untergebracht, die im alten Penn Commons und auf dem neuen Messegelände eingerichtet wurden. Nach dem Bürgerkrieg entschied die York County Agricultural Society im Jahr 1888, dass die Messe wieder einmal über das Gelände hinausgewachsen war, und diese frühen Messeleiter kauften Land und verlegten die Veranstaltung auf das 73 Hektar große Gelände, das schließlich zum heutigen York Fair/York Expo Center erweitert wurde.
Die Messe blieb auch nach dem Ausbruch des Ersten Weltkriegs geöffnet, wurde aber 1918 aufgrund einer Grippewelle, die 166 Menschen in York tötete, nicht abgehalten.
Im Laufe der Jahrzehnte hat sich die Messe in vielerlei Hinsicht verändert, um weiterhin Menschen anzuziehen. Als sich der Unterhaltungsgeschmack weiterentwickelte, kamen Pferderennen, Tänzer, Wettbewerbe für starke Männer und alle möglichen neuen Dinge hinzu, die man sich ansehen und genießen konnte.
Im Jahr 1926 wurde eine neue Tribüne gebaut und die Messe wurde zu einer fünftägigen Veranstaltung, die dienstags öffnete und samstags schloss. Der Tagescharakter der Messe ging zwei Jahre später, 1928, in die Geschichte ein, als die York Fair am Mittwoch, Donnerstag und Freitag abends geöffnet blieb. 1931 kam der Dienstagabend hinzu und ein Jahr später blieb die Messe auch am Samstagabend geöffnet.
Während der 30er Jahre wurden die Mittelbahnen mit sogenannten „Freakshows“ bestückt und Autorennen auf der Rennstrecke wurden populär.
Während des Zweiten Weltkriegs schlossen die meisten Messen und die Pennsylvania Farm Show, aber die York Fair, deren Präsident zu dieser Zeit Samuel Lewis war, blieb geöffnet und sorgte für viele Kontroversen. Im Jahr 1942 wurden die Messedaten geändert, so dass die Veranstaltung vom Oktober in den September verlegt wurde, wo sie bis heute gefeiert wird.
Die Messe baute ihr erstes ganzjähriges Allwetter-Ausstellungsgebäude, die Memorial Hall, in den 1950er Jahren und begann, diese Einrichtung an externe Veranstalter für nicht-messebezogene Veranstaltungen während des ganzen Jahres zu vermieten.
Die Yorker Messe blieb während des langen Krieges in Vietnam geöffnet und wurde 1975 zu einer neuntägigen Veranstaltung mit zwei Samstagen und einem Sonntag erweitert.
Ältere Messegebäude wie die Horticulture Hall, Old Main und das Banquet Center mit dem Pennsylvania Room und dem White Rose Room wurden saniert, wetterfest gemacht und klimatisiert und dann ganzjährig vermietet, genau wie die Memorial Hall.
Die Memorial Hall wurde dann erweitert, mehr als verdoppelt, im Jahr 1995 mit einem zweiten Ausstellungsraum mit freier Spannweite und einer geräumigen Lobby, Toiletten und Ticketbüros.
Die Messe selbst wurde dann 1997 zu einer zehntägigen Messe erweitert, die zwei volle Wochenenden umfasst. Sie öffnet nun am ersten Freitag nach dem Labor Day und schließt am Sonntag des zweiten Wochenendes.
Die Yorker Messe fand während der tragischen Ereignisse des 11. September 2001 statt, als Terroristen das World Trade Center in New York und das Pentagon angriffen. Die Messe blieb in den Tagen nach dem Terroranschlag geöffnet, da der Vorstand der Meinung war, dass die Messe ein Schaufenster und eine Feier der amerikanischen Kultur war, die ohne Grund angegriffen worden war.
Heute dient das Grundstück, das von der Gesellschaft 1888 gekauft wurde, der Gemeinde das ganze Jahr über. Mehr als 160 Veranstaltungen werden jedes Jahr in den Gebäuden und auf dem Gelände des Jahrmarkts gebucht. Um diesen Erfolg weiter auszubauen, errichtete die York County Agricultural Society im Jahr 2003 ihre neue Arena und schuf damit eine ganzjährig vermietbare Ausstellungsfläche von 114.000 Quadratmetern für das York Expo Center und ein neues Zuhause für alle Viehzuchtveranstaltungen während zukünftiger Feiern der ersten amerikanischen Messe. In ihrem ersten Betriebsjahr beherbergte die Arena die Grand Ole Opry, Abschlussfeiern, Kongresse, Autoshows, Handelsmessen und eine große politische Kundgebung für Präsident George W. Bush.