Chicago BullsEdit
Er wurde von den Chicago Bulls mit der zehnten Gesamtauswahl des NBA-Drafts 1987 gedraftet. Der 2,08 m große Power Forward/Center bildete sofort zusammen mit seinem Draft-Kollegen Scottie Pippen das zukünftige Forward-Tandem der Bulls, obwohl er anfangs den etablierten Charles Oakley, einen der besten Rebounder und Verteidiger der Liga, unterstützte.
Im Jahr 1988 rückte Grant in die Startformation, als Oakley für Center Bill Cartwright zu den New York Knicks gehandelt wurde. Er wurde sofort der wichtigste Rebounder der Bulls und etablierte sich als dritte Scoring-Option der Bulls nach Michael Jordan und Pippen, die eines der besten Trios der Liga bildeten. Grant war bekannt für sein defensives Spiel; er wurde viermal in das NBA All-Defensive Team gewählt. Er half Chicago, drei NBA-Meisterschaften in Folge zu gewinnen (1991, 1992 und 1993), wobei er die dritte mit einem Block in letzter Sekunde gegen Kevin Johnson sicherte.
Grant, bei dem Kurzsichtigkeit diagnostiziert wurde und der eine Brille trug, begann ab der Saison 1990-91, auf dem Spielfeld eine Brille mit verschreibungspflichtigen Gläsern zu tragen. Die Brille wurde bald zu einem Markenzeichen für Grant. Obwohl er sich schließlich einer LASIK-Operation unterzog, um seine Sehkraft zu korrigieren, trug er die Brille weiterhin auf dem Spielfeld, nachdem er von Eltern gehört hatte, dass er für Kinder, die eine Brille trugen, zu einer inspirierenden Figur geworden war.
Nach Jordans erstem Rücktritt nach der Saison 1992-93 wurde Grant zum Nummer-zwei-Star hinter Pippen und half den Bulls, die Knicks in der zweiten Runde der Playoffs auf sieben Spiele zu drücken, bevor sie ausschieden. Grant spielte im NBA All-Star Game 1994 und erzielte in 17 Minuten vier Punkte und acht Rebounds. Während der Saison 1993-94 verzeichnete er Karriere-Bestwerte bei den Punkten (15,1), Rebounds (11,0) und Assists (3,4).
Orlando MagicEdit
Grant verließ die Bulls als Free Agent und schloss sich den Orlando Magic an, die von Shaquille O’Neal und Penny Hardaway geführt wurden. Am 5. Mai 1995 machte Grant den letzten Korb in der Geschichte des Boston Garden bei Orlandos Seriensieg gegen die Boston Celtics. Grant half den Magic, die NBA-Finals 1995 zu erreichen, wo sie in vier Spielen von den Houston Rockets besiegt wurden. Grant verbrachte die nächsten Jahre bei den Magic.
Seattle SupersonicsEdit
Er wurde zusammen mit Zweitrundenpicks aus den Jahren 2000 und 2001 für Dale Ellis, Don MacLean, Billy Owens und Rookie Corey Maggette kurz vor Beginn der Saison 1999-2000 zu den Seattle SuperSonics gehandelt.
Los Angeles LakersEdit
Nach einem Jahr bei den Sonics war er an einem Drei-Wege-Tausch beteiligt, bei dem Glen Rice von den Los Angeles Lakers nach New York, Patrick Ewing von den Knicks nach Seattle und Grant zu den Titelverteidigern Lakers geschickt wurde, was ihn wieder mit Shaquille O’Neal und dem ehemaligen Bulls-Trainer Phil Jackson zusammenbrachte. Er half ihnen, eine weitere Meisterschaft in der Saison 2000-01 zu gewinnen.
Rückkehr zu den MagicEdit
In der Offseason entschied sich Grant, Los Angeles zu verlassen und wieder bei den Orlando Magic zu unterschreiben. Die Los Angeles Lakers gewannen die NBA-Meisterschaft 2002 ohne Grant. Grant wurde schließlich im Dezember 2002 von den Magic entlassen, nachdem der damalige Trainer Doc Rivers sagte, Grant habe versucht, den Trainer zu untergraben und sei ein „Krebsgeschwür“ im Team.
Rückkehr zu den Lakers
Grant entschied sich für einen Rücktritt, nachdem er von den Magic entlassen wurde. Er entschied sich jedoch, für einen weiteren Lauf mit den Lakers in der Saison 2003-04 als Backup für Karl Malone zurückzukehren. Nach der Niederlage der Lakers gegen die Detroit Pistons in den NBA-Finals 2004 trat er dann endgültig zurück.