Lilly und Ehemann Peter Pulitzer ließen sich kurz nach ihrer Heirat in Palm Beach, Florida, nieder. Sie besaßen mehrere Orangenhaine in Florida und mit den Produkten daraus eröffnete sie einen Fruchtsaftstand in der Via Mizner in Palm Beach. Während sie am Stand arbeitete, stellte Pulitzer fest, dass das Auspressen des Saftes ihre Kleidung verschmutzte. Um die Saftflecken zu kaschieren, entwarf sie ein ärmelloses Etuikleid aus heller, bunt bedruckter Baumwolle. Sie entdeckte, dass die Kunden ihr Kleid liebten, also produzierte sie weitere, um sie an ihrem Saftstand zu verkaufen. Schließlich verkaufte sie mehr Kleider als Saft und beschloss, sich auf das Design und den Verkauf ihrer „Lillys“ zu konzentrieren.
Im Jahr 1959 wurde Pulitzer Präsidentin ihrer eigenen Firma, Lilly Pulitzer, Inc. Die Hauptfabrik des Unternehmens befand sich in Miami, Florida, und die Stoffe wurden von der Firma Key West Hand Print Fabrics in Key West hergestellt. Von den 1960er bis in die frühen 1980er Jahre waren die hellen, farbenfrohen Kleider von Pulitzer sehr beliebt und wurden von Leuten wie Jacqueline Kennedy Onassis, Caroline Kennedy und Mitgliedern der Familien Rockefeller, Vanderbilt und Whitney getragen. Lilly Pulitzer war eine ehemalige Klassenkameradin von Jackie. Nachdem Jackie in der Zeitschrift Life in einem von Lillys berühmten Shifts abgebildet war, folgten viele adrette Damen ihrem Beispiel. Das Jacqueline-Kleid ist eines der erfolgreichsten Modelle von Lilly Pulitzer. Lilly erklärte später, dass das erste Etuikleid, in dem ihre ehemalige Klassenkameradin Jacqueline Kennedy Onassis fotografiert wurde, aus Küchenvorhängen gefertigt war.
Wiederbelebung der Marke
Im Jahr 1993 wurden die Rechte an der Marke von Sugartown Worldwide, Inc. erworben. Sie kontaktierten Pulitzer mit der Hoffnung, die Marke wiederzubeleben, denn „sie liebten Lilly einfach, ihre Mütter und Schwestern liebten Lilly, und sie wollten die Linie zurückbringen“, so Pulitzer. Pulitzer war nicht in die tägliche Verwaltung des Unternehmens involviert, aber sie diente weiterhin in der Rolle der kreativen Beraterin, genehmigte neue Designs, Stoffe und Kollektionen und verzweigte sich in andere Produktlinien.
Heute unterhält das Unternehmen 75 Lilly Pulitzer Signature Stores (auch bekannt als Via Shops).
Die Marke wird in 23 firmeneigenen Einzelhandelsgeschäften geführt, verkauft aber auch an unabhängige Geschäfte und große Kaufhäuser wie Belk, Lord and Taylor, Nordstrom, Saks Fifth Avenue und Neiman Marcus. Am 21. Dezember 2010 wurde Sugartown Worldwide, Inc. von Oxford Industries, Inc. gekauft.
Im April 2015 gab Target eine Zusammenarbeit mit Lilly Pulitzer bekannt. Innerhalb weniger Stunden war die Kollektion in den Geschäften und online fast vollständig ausverkauft. Im September 2019 wird Target neben anderen ikonischen Designpartnern Stücke aus der Partnerschaft mit Lilly Pulitzer neu auflegen.
Am 10. November 2018 wurde der Worth Avenue Store in Palm Beach, Florida, in unmittelbarer Nähe des ursprünglichen Fruchtsaftstandes, mit einer großen Blockparty und einer Modenschau auf Teilen der Worth Avenue offiziell eröffnet.