Nach der Wahlniederlage gegen Woodrow Wilson im Jahr 1912 (siehe „Wahlkämpfe und Wahlen“) begab sich Roosevelt mit seinem Sohn Kermit auf eine Reise in den brasilianischen Dschungel, um den Fluss des Zweifels im Amazonasgebiet zu erforschen. Während der siebenmonatigen, 15.000 Meilen langen Expedition erkrankte Roosevelt an Malaria und erlitt eine schwere Infektion, nachdem er sich bei einem Bootsunfall am Bein verletzt hatte. Nach seiner Rückkehr in die Vereinigten Staaten verbrachte er seine Tage damit, wissenschaftliche Essays und Geschichtsbücher zu schreiben. Als der Erste Weltkrieg in Europa ausbrach, setzte sich der ehemalige Präsident für die militärische Vorbereitung ein und war überzeugt, dass sich die Nation den Kriegsanstrengungen anschließen sollte. Er war sehr enttäuscht von Präsident Wilsons Aufruf zur Neutralität und prangerte die Untätigkeit seines Landes an. Als die Vereinigten Staaten schließlich 1917 in den Krieg eintraten, bot er an, eine Freiwilligendivision zu organisieren, aber das Kriegsministerium lehnte ihn ab. Dennoch meldeten sich alle vier seiner Söhne freiwillig zum Krieg. Als sein jüngster Sohn Quentin bei einem Einsatz in Deutschland abgeschossen und getötet wurde, war Roosevelt verzweifelt. Obwohl er danach weiterhin durch die Nation reiste und Reden zugunsten von Kriegsanleihen und des Krieges hielt, waren seine Stimmung und seine Stimme weniger enthusiastisch. Zum ersten Mal in seinem Leben überkam den einst unbezwingbaren Kämpfer die Traurigkeit. Theodore Roosevelt starb am 6. Januar 1919 im Schlaf in seinem geliebten Haus am Sagamore Hill in Oyster Bay, New York. Ein Kommentator sagte, dass der Tod ihn im Schlaf holen musste, sonst hätte er einen Kampf mit ihm gehabt.