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Drug Information Portal (U.S. National Library of Medicine) – Benzaldeide
PubChem Compound Summary – Benzaldeide
IPCS INCHEM – Benzaldeide
KEGG (Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes) – Benzaldeide
http://www.ebi.ac.uk/ – Benzaldeide
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ – Benzaldeide
http://toxnet.nlm.nih.gov/
Hazardous Substances Data Bank – Benzaldeide
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La benzaldeide (chiamata anche benzenecarbonale) è il rappresentante più semplice delle aldeidi aromatiche. È un’aldeide liquida incolore con un caratteristico odore di mandorla. Bolle a 180°C, è solubile in etanolo, ma è insolubile in acqua. La benzaldeide si forma per ossidazione parziale dell’alcool benzilico ed è prontamente ossidata ad acido benzoico ed è convertita in prodotti di addizione da acido cianidrico o bisolfito di sodio. Si prepara anche per ossidazione del toluene o del cloruro di benzile o trattando il cloruro di benzal con un alcali, per esempio, idrossido di sodio. È usato principalmente nella sintesi di altri composti organici, che vanno dai farmaci agli additivi plastici e la benzaldeide è un importante intermedio per la lavorazione di composti di profumi e aromi e nella preparazione di alcuni coloranti all’anilina. È il primo passo nella sintesi per le fragranze e subisce un’ossidazione e una riduzione simultanea con idrossido di potassio alcolico, dando benzoato di potassio e alcol benzilico. Si converte in benzoina con cianuro di potassio alcolico, con acetato di sodio anidro e anidride acetica, dando acido cinnamico. I composti che non hanno atomi di alfa-idrogeno non possono formare uno ione enolato e non subiscono l’alfa-sostituzione elettrofila e la condensazione di aldol. Le aldeidi aromatiche come la benzaldeide e la formaldeide possono subire una sproporzione in alcali concentrato (reazione di Cannizaro); una molecola dell’aldeide viene ridotta all’alcool corrispondente e un’altra molecola viene contemporaneamente ossidata al sale di un acido carbossilico. La velocità della reazione dipende dai sostituenti nell’anello aromatico. Due diversi tipi di aldeidi (aromatiche e alifatiche) possono subire la reazione di incrocio per formare fomaldeide e alcoli aromatici.