Flavonoidi

I flavonoidi sono metaboliti polifenolici secondari che hanno comunemente un gruppo chetonico e pigmenti giallastri, da cui prendono il nome (dal latino flavus, “giallo”). I flavonoidi possono essere divisi in quattro gruppi principali: flavonoidi, isoflavonoidi, neoflavonoidi e antociani. Tuttavia, per semplicità, ci riferiremo a tutti loro con il termine comune di flavonoidi.

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Le piante carnivore come la Dionaea muscipula
contengono un tipo di flavonoide nei loro fiori
e foglie che attrae gli insetti di cui si nutrono.

La biosintesi dei flavonoidi segue la via metabolica del fenilpropano, in cui il cumaril-SCoA si forma dall’aminoacido noto come fenilalanina, che mescolato al malonil-CoA forma un gruppo di sostanze note come calconi. Questi sono la spina dorsale di ogni biosintesi di flavonoidi e antociani.

Questa reazione è catalizzata dall’enzima chalcone sintasi, che appartiene alla famiglia delle polichetidi sintasi (PKS). Questa famiglia PKS contiene anche l’olivetolo sintasi, responsabile della sintesi dei cannabinoidi.

I flavonoidi coprono una vasta gamma di funzioni nelle piante, anche se agiscono principalmente come pigmenti gialli nei petali e nelle foglie per attirare gli insetti impollinatori. Possono anche apparire come pigmenti bluastri (antociani) per ricevere certe lunghezze d’onda della luce, il che permette alla pianta di essere consapevole del fotoperiodo. Molti di questi flavonoidi proteggono anche la pianta essendo coinvolti nel filtraggio della luce ultravioletta. A livello cellulare, i flavonoidi agiscono come regolatori del ciclo cellulare. Alcuni di essi sono sintetizzati nelle radici della pianta e hanno ruoli cruciali nello stabilire funghi simbiotici o micorrize, mentre allo stesso tempo combattono le infezioni causate da funghi patogeni.

I flavonoidi hanno attività farmacologiche rilevanti su modelli ‘in vitro’, come: antiossidanti, antinfiammatorie, antiallergiche, antibiotiche, antidiarroiche e contro il cancro. Non è stato possibile provare un’attività antiossidante su modelli ‘in vivo’, così come non è stato possibile metterla in relazione con un’efficacia contro il cancro. Alcuni studi sembrano indicare che una dieta ricca di flavonoidi può diminuire il rischio di cancro, ma non ci sono statistiche significative riguardo a questa affermazione.

Possiamo trovare diversi tipi di flavonoidi nella pianta di Cannabis, come: cannflavina A, cannflavina B, cannflavina C, vitexina, isovitexina, apigenina, kaempferol, quercetina, luteolina e orientina. La distribuzione di questi nella pianta, varia a seconda del tipo di flavonoide, ma nessuno è stato trovato nel sistema radicale della pianta di Cannabis. Il contenuto totale di flavonoidi nelle foglie e nei fiori della Cannabis può raggiungere il 2,5% del suo peso secco, mentre è quasi inesistente nei semi e nelle radici. Alcuni studi suggeriscono che la distribuzione e la concentrazione di flavonoidi nella pianta di Cannabis può essere utile da un punto di vista chimico e tassonomico. Quella che segue è una breve descrizione delle proprietà terapeutiche di questi flavonoidi. La maggior parte di questi composti sono solubili in acqua, il che potrebbe spiegare certi effetti terapeutici delle tisane e dei decotti in acqua di Cannabis, dato che i cannabinoidi sono parzialmente solubili in acqua.

Cannflavine A, B e C

Hanno attività antinfiammatoria dovuta al fatto che inibiscono il percorso infiammatorio delle prostaglandine. Questo meccanismo è condiviso con altri terpenoidi che sono presenti nella pianta di Cannabis, fornendo una migliore sinergia ed effetto antinfiammatorio a quello proveniente dai cannabinoidi.

Vitexina e Isovitexina

Applicabilità terapeutica per la gotta, inibendo la perossidasi tiroidea.

Kaempferolo

Sembra avere un effetto antidepressivo. Una dieta ricca di kaempferolo può ridurre il rischio di cancro e di alcune malattie coronariche. Anche se alcuni sono contrari, altre teorie affermano che la cannabis sembra avere alcuni effetti antidepressivi in alcuni casi, quindi potrebbe esserci un effetto sinergico derivante dalla combinazione di kaempferolo e cannabinoidi.

Apigenina

Ha dimostrato di diminuire gli effetti secondari della ciclosporina A, un immunosoppressore somministrato durante i trapianti di organi per evitare il rigetto dell’organo trapiantato. È stato anche dimostrato che l’apigenina è una delle poche sostanze in grado di stimolare il trasportatore di monoamine, alterando i livelli di neurotrasmettitori. Recentemente è stato chiarito che l’apigenina agisce come ansiolitico e sedativo sui recettori GABA. Il fatto che questo effetto sia condiviso dai cannabinoidi ci porta a una possibile sinergia tra gli effetti ansiolitici e sedativi dei cannabinoidi.

Quercitina

Inibisce gli enzimi virali e può avere effetti antivirali. Inibisce anche la produzione di prostaglandine, agendo come antinfiammatorio. Anche la quercitina può avere una sinergia con i cannabinoidi aumentando gli effetti antinfiammatori. Uno studio recente suggerisce che la quercitina può avere un’applicabilità terapeutica nel trattamento della fibromialgia, grazie ai suoi effetti antinfiammatori. Come è stato dimostrato, la Cannabis ha effetti terapeutici nella gestione della fibromialgia, il che potrebbe dimostrare la sinergia tra quercitina e Cannabis. Allo stesso modo, la quercitina inibisce l’enzima monoamino ossidasi (MAO), che è coinvolto nel metabolismo dei neurotrasmettitori e dei farmaci. Questo fattore dovrebbe essere preso in considerazione, per quanto riguarda le possibili interazioni con particolari farmaci.

Luteonina e Orientina (glucoside della luteonina)

Sia la luteonina che l’orientina hanno dimostrato di avere effetti farmacologici come antiossidanti, antinfiammatori, antibiotici e come agenti contro il cancro in studi preclinici. Possono anche avere una sinergia con i cannabinoidi.

In questo articolo, abbiamo verificato che ci sono altri tipi di sostanze attive nella pianta di Cannabis, e che gli effetti di questa pianta potrebbero essere chiaramente influenzati dalla possibile sinergia tra gli effetti dei cannabinoidi, terpeni e flavonoidi. Pertanto, l’effetto antinfiammatorio della pianta di Cannabis potrebbe essere maggiormente influenzato da una probabile sinergia, dovuta al fatto che i tre gruppi di composti convergono in meccanismi d’azione simili o complementari.

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