Anche se l’imperatore Massimiliano I, figlio di Federico III, è principalmente conosciuto per la sua politica di matrimonio dinastico, non ha affatto evitato la guerra: in quarant’anni ha condotto non meno di venticinque campagne militari. Fu eletto re romano-tedesco nel 1486 e divenne reggente nel 1493 dopo la morte del padre. Le guerre di Massimiliano crearono difficoltà rispetto alla sua effettiva incoronazione come imperatore. Anche quando si fece dichiarare “Imperatore Romano Eletto” nel 1508 a Trento, non fu incoronato dal Papa, poiché i Veneziani, con cui era in guerra, non gli permisero di passare attraverso il loro territorio. Di conseguenza, Massimiliano organizzò un’elaborata cerimonia a Trento per dare espressione ufficiale al suo nuovo status. Papa Giulio II diede la sua benedizione da lontano.
Attraverso eredità, guerre e matrimoni Massimiliano riuscì ad ampliare notevolmente i domini asburgici. Dall’arciduca Sigismondo del Tirolo ereditò il Tirolo e i territori della Svevia. Nella guerra per la successione bavarese ottenne Kufstein, Rattenberg, Kitzbühel e un certo numero di città dell’Alta Austria. Ebbe meno successo nella sua guerra nell’Italia settentrionale, dove acquisì solo alcune città di confine. Massimiliano fece i suoi guadagni più notevoli attraverso i matrimoni: non solo egli stesso entrò in una ricca eredità attraverso il suo matrimonio con Maria di Borgogna, ma portò anche ad una serie di altri giudiziosi matrimoni, in particolare quello che coinvolse suo figlio Filippo, che portò la casa d’Asburgo ad acquisire Spagna, Boemia e Ungheria.
Durante la sua permanenza nei Paesi Bassi Massimiliano aveva familiarizzato con una forma relativamente progressiva di amministrazione finanziaria e governativa, che prese come modello nel tentativo di introdurre un sistema amministrativo unificato in tutte le terre ereditarie degli Asburgo. Nonostante alcuni problemi, gli sforzi di Massimiliano in questo campo gettarono le basi del moderno stato principesco asburgico. Ebbe meno successo con i suoi tentativi di realizzare riforme nel Sacro Romano Impero, dove gli Estati lo costrinsero ad accettare numerosi compromessi. L’enorme costo combinato delle guerre di Massimiliano e dei suoi sforzi di riforma fece sì che i suoi successori ereditassero enormi debiti.
A causa del suo amore per la giostra, Massimiliano fu soprannominato “l’ultimo cavaliere”. Morì nel 1519 a Wels. La sua magnifica tomba a Innsbruck, completata solo molto tempo dopo la sua morte, era destinata a rimanere vuota, poiché Massimiliano lasciò istruzioni che doveva essere deposto nella chiesa di San Giorgio nel castello di Wiener Neustadt.