Glucosio alfa e beta differiscono solo nella direzione in cui i gruppi -H e -OH puntano sul carbonio 1 (etichettato).
La descrizione che segue presuppone che l’anello sia orientato in modo che il movimento dall’atomo di carbonio C1 a C6 sia in senso orario.
Il glucosio alfa ha un gruppo -OH (sfera rossa attaccata alla sfera bianca) che punta “verso il basso”, lontano dall’anello, mentre il -OH sul carbonio 1 del glucosio beta è sopra l’anello. Questo può essere visto se le molecole sono viste dal bordo. Clicca qui per tornare indietro.
Queste due forme di glucosio sono (stereo)isomeri, perché contengono gli stessi atomi, ma differiscono nella disposizione dei loro atomi nello spazio.
Possono anche essere chiamati epimeri perché rappresentano diverse configurazioni di atomi su un singolo centro stereogenico – in questo caso il carbonio 1. Possono anche essere chiamati anomeri perché differiscono solo nella configurazione del carbonio emiacetale 1, chiamato anche carbonio anomerico. Questa differenza non è sufficiente per dare a queste due forme nomi diversi, a parte α-D-glucopiranosio e β-D-glucopiranosio, naturalmente!
Questo orientamento è la ragione della differenza tra i disaccaridi maltosio e cellobiosio.Nel maltosio si forma un legame glicosidico (1-4) tra un α-glucosio e un altro; nel cellobiosio si forma un legame glicosidico (1-4) tra un β-glucosio e un altro, e questo ha importanti conseguenze per i tipi di molecole che si possono formare come risultato di ulteriori reazioni di condensazione.
I legami alfa, 1-4 rendono l’amido (amilosio e amilopectina) abbastanza facilmente scomponibile dagli enzimi, mentre i legami beta, 1-4 danno luogo a microfibrille lineari di cellulosa che sono difficili da scomporre.