I primi coloni europei hanno incontrato una Great Dismal Swamp molto diversa da quella che vediamo oggi. Alla fine del 1600, il Dismal era una vasta zona umida, che copriva circa 1,28 milioni di acri. Si estendeva dal fiume James in Virginia all’Albemarle Sound in North Carolina. Per secoli, i nativi americani hanno usato la palude come terreno di caccia e di pesca, ma l’hanno trovata troppo umida per costruirci delle case. Alcuni dei primi esploratori, come William Byrd II, non vedevano alcun valore nella palude e pensavano che dovesse essere drenata e convertita ad usi agricoli. Il sistema di fossati che attraversa Dismal aveva lo scopo di portare fuori l’acqua, ma questo tentativo ebbe solo un parziale successo. Anche se la falda acquifera si abbassò significativamente, la palude rimase inadatta come terreno agricolo, e così gli sforzi si rivolsero alla raccolta del legname. Sia il cipresso che il cedro potevano essere usati per fare prodotti durevoli con un’eccezionale resistenza all’umidità. Le scandole di cedro erano un prodotto molto comune nella palude nel 1800. Entro il 1880, la maggior parte degli alberi di legno duro erano stati abbattuti, ma il taglio commerciale continuò negli anni ’60. Nel 1972, la Nature Conservancy acquistò la terra dalle compagnie di legname e vendette oltre 14.000 acri di quella terra allo Stato della Carolina del Nord nel 1974. Per molti anni, l’area è stata gestita come Dismal Swamp State Natural Area. Bloccato su tre lati e delimitato dal canale sul quarto, l’accesso per il pubblico era limitato. Dopo la costruzione del ponte idraulico unico da 1 milione di dollari sul canale e del centro visitatori, il Dismal Swamp State Park è stato aperto nel 2008.
Il canale Dismal Swamp rappresenta un pezzo importante della storia americana. Mentre l’idea di un canale ebbe origine all’inizio del 1700, la costruzione non iniziò fino al 1793. Scavato quasi interamente dagli schiavi, il canale si estende per 22 miglia, da Deep Creek a Chesapeake, VA, alla città di South Mills, NC. Gli schiavi costretti a scavare il canale a mano affrontarono condizioni di lavoro terribili, fango e torba profondi fino alla vita, estremo calore estivo, insetti pungenti e serpenti velenosi. In media, erano in grado di completare circa 10 piedi del canale ogni giorno, mentre i loro padroni riscuotevano il loro salario per il lavoro. Nel 1805, 12 anni dopo, il Canale fu aperto al traffico navale, ma era così stretto e poco profondo che solo le chiatte a fondo piatto chiamate barche più leggere o gondole erano in grado di attraversarlo. Queste barche più leggere, tuttavia, furono usate ampiamente per spostare i prodotti di legno dalla palude al mercato. È possibile vedere una replica di una barca più leggera lungo Canal Road, a circa 0,7 miglia dal Visitor Center.
Il Dismal Swamp Canal passò più volte in mani private e cadde in rovina durante la guerra civile, mentre l’Unione e la Confederazione combattevano per controllare questo mezzo vitale di trasporto dei rifornimenti. Infine, nel 1929, il governo degli Stati Uniti acquistò il canale per 500.000 dollari e l’Army Corps of Engineers lo allargò e lo dragò fino alla sua attuale larghezza di circa 50 piedi e profondità di circa 9-12 piedi.