La compagnia fu fondata da Peter Carmine Picknelly nel 1933. Da allora è rimasta nelle mani della famiglia Picknelly, passando al figlio Peter L. nel 1964 e al nipote Peter A. nel 2004.
Il logo della compagnia è basato su un’illustrazione di Roy Best. Ad ogni autobus, oltre ad un numero, viene dato anche un nome basato sulle storie di Peter Pan.
Peter Pan Bus Lines era affiliata a Trailways a partire dagli anni ’90, ma ha terminato questa affiliazione nel 2005. Nel 1999, un’alleanza è stata formata con Greyhound Lines, coordinando gli orari, il marketing e la vendita dei biglietti. Peter Pan e Greyhound erano stati acerrimi rivali per la maggior parte degli anni ’90, quando Peter Pan si espanse al di fuori del suo cuore del New England per servire New York City, Washington, D. C., Philadelphia e Baltimora. Nell’agosto 2017, è stato annunciato che questa partnership sarebbe terminata a partire dal 27 settembre 2017.
Le principali aree di servizio di Peter Pan includono: Boston; Providence; Springfield; Hartford; New York City; Philadelphia; Baltimora; Washington e punti intermedi. L’operazione a sud di New York City (oltre al servizio del casinò di Atlantic City) è iniziata con l’acquisizione di Trailways New England nel 1985.
I programmi per il 1994 mostravano un’ulteriore espansione a Norfolk, Virginia e Ocean City, Maryland attraverso la penisola di Delmarva, in un accordo di servizio in comune con Carolina Trailways. L’accordo terminò con l’acquisto di Carolina Trailways da parte del concorrente Greyhound Lines nel 1997.
La flotta di Peter Pan consiste principalmente di autobus prodotti da Motor Coach Industries. Nel dicembre 2002, Peter Pan ha acquistato le società della divisione nord-orientale di Coach USA, ovvero Arrow Line, Mini Coach of Boston, Maine Line, Pawtuxet Valley, e la Bonanza di Providence nel 2003 con 255 veicoli. Maine Line e Pawtuxet Valley furono successivamente cedute.